Tự trào được viết trong khi Nguyễn Khuyến cáo lão hồi hương, khi đất nước bị giặc xâm lăng nhưng ông chỉ có thể đứng nhìn. Là người đề danh bảng vàng, được ca tụng học rộng tài cao nhưng lúc này, ông cũng chẳng biết làm gì. Hết lời khuyên can nhưng không được, ông chán nản bỏ về quê vì không muốn chứng kiến cảnh xót thương. Nhưng cũng chính vì vậy, ông coi thường bản thân và viết nên bài thơ Tự trào trong khi đang ở quê. Không chỉ vậy, bài thơ còn là lời châm biếm xã hội lúc bấy giờ, những kẻ quan cao chức lớn để dân thường chịu khổ vì giặc.