Cuốn tự truyện kể về tuổi thơ của tác giả, nhà văn Kuroyanagi Tetsuko, được viết theo thể tản văn với các chương ngắn, trong truyện không có nhân vật xấu. Ngôi trường Tomoe trong truyện mà nhiều độc giả ngỡ là chỉ có trong mơ, thực ra là một ngôi trường có thật do nhà cải cách giáo dục Sosaku Kobayashi thành lập năm 1937. Năm 1944, khi Chiến tranh Thế giới thứ hai sắp kết thúc, ngôi trường đã bị máy bay ném bom tàn phá nặng nề đến nỗi không thể phục hồi. Dù ngoài đời chỉ tồn tại trong 7 năm ngắn ngủi, ngôi trường đã trở nên vĩnh cửu khi được chính Totto-chan, hay nhà văn Kuroyanagi Tetsuko ngoài đời, chuyển thành hình tượng văn học trong cuốn tự truyện Totto-chan bên cửa sổ, ra mắt năm 1981."Totto-chan bên cửa sổ" mang trong mình một thông điệp tích cực về giáo dục, một phương pháp dạy học xuất phát từ tấm lòng chân thành và sự tự nhiên.Mới vào lớp 1, Totto-chan đã bị thôi học ở trường tiểu học vì em quá năng động và lạ lùng so với các bạn. Mẹ của Totto-chan biết ngôi trường bình thường không thể hiểu được con gái, bà liền xin cho em vào học tại Tomoe Gakuen (Trường Tomoe) của thầy hiệu trưởng Kobayashi Sosaku. Đây là một ngôi trường có lớp học là những toa tàu cũ, cả trường chỉ có năm mươi học sinh, ai cũng đặc biệt như Totto-chan, thậm chí có cả những em bị khuyết tật.   Mặc dù có  những trở ngại và khác biệt tính cách, nhưng các học sinh ở Tomoe đều hoà hợp với nhau như anh em. Thầy hiệu trưởng Kobayashi tôn trọng đứa trẻ của mình, luôn để chúng tự do phát huy cá tính, khả năng bẩm sinh. Ở Tomoe không có thời khoá biểu nhất định, học sinh thích học môn gì nhất thì cứ tự học môn đó trước và những môn không thích thì học sau cùng.Các thầy cô sẽ làm nhiệm vụ hướng dẫn các em khi cần và cho bài tập. Nhà trường còn tổ chức cắm trại, đi du lịch cho các em được mở mang tầm mắt, gần gũi với thiên nhiên. Nhờ sự giáo dục phi thường ấy, học sinh ở trường Tomoe đều trở thành những cá nhân xuất sắc, thành đạt trong xã hội.Cuốn sách gợi mở về những góc nhìn vô tư, bình dị nhất của tuổi thơ. Khi các em được thoải mái chơi đùa học tập không bị áp lực dưới mọi sự kìm kẹp nào. Totto-chan đã nhắc nhở hàng triệu người Nhật Bản về một nền giáo dục mà trẻ con hằng mong ước, nhưng đáng tiếc giấc mơ chỉ mãi là giấc mơ.