C4H6 + Br2 (tỉ lệ 1:1) | CH3-C≡C-CH3 + Br2 → CH3-CBr=CBr-CH3

Phản ứng C₄H₆ + Br₂ tỉ lệ 1 : 1 hoặc CH₃-C≡C-CH₃ + Br₂ thuộc loại phản ứng cộng đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₄H₆ có lời giải, mời các bạn đón xem:

CH₃-C≡C-CH₃ + Br₂ CH₃-CBr=CBr-CH₃

1. Phương trình phản ứng but – 2 – in tác dụng với Br₂ (1:1)

${\text{CH}}_{\text{3}}\text{-C}\equiv {\text{C-CH}}_{\text{3}}$ + Br₂ → H₃C – CBr = CBr – CH₃

2. Hiện tượng của phản ứng but – 2 – in tác dụng với Br₂ (1:1)

- But – 2 – in làm mất màu dung dịch brom.

3. Cách tiến hành phản ứng but – 2 – in tác dụng với Br₂ (1:1)

- Dẫn khí but – 2 – in vào dung dịch brom theo tỉ lệ 1:1.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của ankin

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

          CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

          CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.

b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

c) Cộng HX (X  là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

          CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200{}^{o}C}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

          CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

          2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

          3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600{}^{o}C}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Hình 2: Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

          a) Trước khi sục khí C₂H₂.

          b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O

b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

Hình 3: Axetilen làm mất màu dung dịch thuốc tím

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H₂ và 0,1 mol vinylaxetilen. Nung X một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với không khí là 1. Tính số mol H₂ phản ứng?

A. 2,24 lít.

B. 4,48 lít.

C. 10,08 lít.

D. 5,04 lít.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Theo bài:

Bảo toàn khối lượng:  m_Y = m_X = 0,3.2 + 0,1.52 = 5,8g

$n_Y=\frac{m_Y}{M_Y}=\frac{\mathrm{5,8}}{29}=\mathrm{0,2}mol$

$\begin{array}{l}{n}_{H_2 pu}= (\mathrm{0,3}+\mathrm{0,1})–\mathrm{0,2}=\mathrm{0,2}\text{ (}mol)\\ \to V_{H_2} =\mathrm{0,2.22,4}=\mathrm{4,48}l\end{array}$

Câu 2: Cho 2,24 lít (đktc) hỗn hợp X gồm C₂H₄ và C₂H₂ lội chậm qua bình đựng dung dịch Br₂ dư thấy khối lượng bình tăng thêm 2,7 gam. Thành phần phần trăm thể tích của C₂H₂ có trong hỗn hợp X là

A. 40%

B. 50%

C. 60%

D. 75%

Hướng dẫn giải

Đáp án B

$n_X=\frac{\mathrm{2,24}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,1}mol$

Gọi số mol của C₂H₄ và C₂H₂ lần lượt là x và y mol

→x + y = 0,1 (1)

$\begin{array}{l}{C}_2{H}_4+B{r}_2\to C_2{H}_{4}B{r}_2\\ x \to x x \left(mol\right)\\ C_2{H}_2+2B{r}_2\to C_2{H}_{2}B{r}_4\\ y \to 2y y \left(mol\right) \end{array}$

Ta có khối lượng bình tăng bằng khối lượng hỗn hợp khí X → 28x + 26y = 2,7 (2)

Từ (1) và (2) →x = y = 0,05

Phần trăm thể tích bằng phần trăm số mol khí.

$\begin{array}{l}\to \%V_{C_2{H}_4}=\frac{\mathrm{0,05}}{\mathrm{0,1}}.100\%=50\%\\ \%V_{C_2{H}_2}=100\%-50\%=50\%\end{array}$

Câu 3: Cho m gam propin tác dụng với H₂ dư (Ni, t⁰) thu được (m + 8) gam sản phẩm hữu cơ Y. Giá trị của m là:

A. 80 gam

B. 40 gam

C. 160 gam

D. 120 gam

Hướng dẫn giải

Đáp án A

$m_{H_2}=8\left(g\right)$$\Rightarrow n_{H_2}=4mol$

$\begin{array}{l}{C}_3{\text{H}}_4+\text{ 2}{H}_2\stackrel{Ni,t^o}{\to }{C}_3{H}_8\\ 2 \leftarrow 4 \left(mol\right) \\ \to m=2.40=80g \end{array}$

Câu 4: Đun nóng hỗn hợp khí gồm 0,06 mol C₂H₂ và 0,04 mol H₂ với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn toàn bộ hỗn hợp Y lội từ từ qua bình đựng dung dịch brom (dư) thì còn lại 0,448 lít hỗn hợp khí Z (ở đktc) có tỉ khối so với O₂ là 0,5. Khối lượng bình dung dịch brom tăng là

A. 1,20 gam

B. 1,04 gam

C. 1,64 gam

D. 1,32 gam

Hướng dẫn giải

Đáp án D

Gọi m gam là khối lượng bình dung dịch brom tăng.

Bảo toàn khối lượng ta có:  $m_{C_2{H}_2 }+m_{H_2 }=m_Y =m_Z +m$

→ 0,06.26 + 0,04.2 = 0,02.0,5.32 + m

→ m = 1,32 gam

Câu 5: Khi cho brom phản ứng hoàn toàn 0,3 mol hỗn hợp gồm một ankin và một anken cần vừa đủ 0,4 mol Br₂. Thành phần phần trăm về số mol của ankin trong hỗn hợp là:

A. 75%                

B. 25%            

C. 33,33%                 

D. 66,67%

Hướng dẫn giải

Đáp án C

Gọi $\left\{\begin{array}{c}n{ }_{anken }=amol\\ n{ }_{ankin }=bmol\end{array}\to \right.a+b=\mathrm{0,3} \left(1\right)$

Ta có: $n_{B{r}_2} =n_{anken } +2.n_{ankin }$

→ a + 2b = 0,4  (2)

Từ (1) và (2) → a = 0,2 mol; b = 0,1 mol          

→ % n _ankin = 0,1.100/0.3 = 33,33%   

Câu 6: Hỗn hợp X gồm một hiđrocacbon (khí) và H₂, với $d_{\raisebox{1ex}{$X$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$H_2$}\right.} =\mathrm{6,7}$. Cho hỗn hợp đi qua Ni nung nóng, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y có $d_{\raisebox{1ex}{$Y$}\!\left/ \!\raisebox{-1ex}{$H_2$}\right.} =\mathrm{16,75}$. Công thức phân tử của hiđrocacbon trong X là

A. C₃H₄.

B. C₃H₆.

C. C₄H₈.

D. C₄H₆.

Hướng dẫn giải

Đáp án A

Bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{M_Y}{M_X}=\frac{\mathrm{16,75.2}}{\mathrm{6,7.2}}=\frac{5}{2}$

Giả sử n_hhX = 5 mol; n_hhY = 2 mol.

Ta có $n_{H_{2}pu} =n_{hhX} -n_{hhY} =5-2=3mol>n_{hhY}$

→ hiđrocacbon là C_nH_{2n – 2}  có số mol bằng $\frac{1}{2}{n}_{H_{2}pu}$

→ ban đầu có C_nH_{2n - 2} 1,5 mol và H₂ 3,5 mol.

→ n = 3 C₃H₄

Câu 7: Một hỗn hợp X gồm một anken và một ankin. Cho 0,1 mol hỗn hợp X vào nước brom dư thấy có 0,16 mol Br₂ đã tham gia phản ứng. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X thu được 0,28 mol CO₂. Vậy 2 chất trong hỗn hợp X là

A. C₂H₄ và C₃H₄

B. C₄H₈ và C₂H₂

C. C₃H₆ và C₂H₂

D. C₃H₆ và C₃H₄

Hướng dẫn giải

Đáp án B

$\begin{array}{l}X\left\{\begin{array}{c}{C}_n{H}_{2n}:amol\\ C_m{H}_{2m-2} :bmol\end{array}\right.\\ \to \left\{\begin{array}{c}a+b=\mathrm{0,1}\\ a+2b=\mathrm{0,16}\end{array}\iff \left\{\begin{array}{c}a=\mathrm{0,04}\\ b=\mathrm{0,06}\end{array}\right.\right.\end{array}$

0,1 mol X + O₂ →0,28 mol CO₂

Bảo toàn C ta có: 0,04n + 0,06m = 0,28→2n + 3m = 14.

Ta thấy n = 4; m = 2 là giá trị thỏa mãn→X là C₄H₈ và C₂H₂

Câu 8: Dẫn 2,24 lít hỗn hợp gồm etilen, propilen, propen, các buten và axetilen (ở đktc) qua dung dịch brom dư thì thấy khối lượng brom trong bình giảm 19,2 gam. Lượng CaC₂ cần dùng để điều chế được lượng axetilen có trong hỗn hợp trên là

A. 6,4 gam

B. 3,2 gam

C. 2,56 gam

D. 1,28 gam

Hướng dẫn giải

Đáp án D

$n_{B{r}_2}=\mathrm{0,12}mol;n_{hh}=\mathrm{0,1}mol$

Anken + Br₂ → Sp

Ankin + 2Br₂ → Sp

→ n_axetilen = $n_{B{r}_2}-n_{hh}$ = 0,12 - 0,1 = 0,02 mol

$\begin{array}{l}Ca{C}_2+2H_{2}O\to C_2{H}_2+Ca{\left(OH\right)}_2\\ \mathrm{0,02} \leftarrow \mathrm{0,02} \left(mol\right)\\ m=\mathrm{0,02.64}=\mathrm{1,28}gam\end{array}$

Câu 9: Hỗn hợp X gồm C₂H₂ và H₂ (có tỉ lệ mol tương ứng là 1 : 2). Đun nóng 10,08 lít (đktc) hỗn hợp X với xúc tác Ni, sau một thời gian thu được hỗn hợp khí Y. Dẫn hỗn hợp Y qua dung dịch nước brom dư, thấy bình brom tăng 3 gam và còn lại V lít (đktc) hỗn hợp khí Z không bị hấp thụ. Tỉ khối của Z so với heli bằng 5/3. Giá trị của V là

A. 13,44 lít

B. 4,48 lít

C. 10,08 lít

D. 5,04 lít

Hướng dẫn giải

Đáp án D

$\begin{array}{l}{n}_{\uparrow }=\frac{\mathrm{10,08}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,45}\left(mol\right)\\ \to \left\{\begin{array}{c}{n}_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,15}mol\\ n_{H_2} =\mathrm{0,3}mol\end{array}\right.\end{array}$

Ta có m_X = m_Y = m_{bình tăng} + m_Z

→ 0,15. 26 + 0,3. 2 = 3 + m_Z →m_Z = 1,5 gam

$\to n_Z = \frac{\mathrm{1,5}}{\frac{5}{3}.4}=\mathrm{0,225}mol$

V= 5,04 lít.

Câu 10: Cho 28,2 gam hỗn hợp X gồm 3 ankin đồng đẳng kế tiếp qua một lượng dư H₂ (t⁰, Ni) để phản ứng xảy ra hoàn toàn. Sau phản ứng thể tích thể tích khí H₂ giảm 26,88 lít (đktc). Công thức phân tử của 3 ankin là

A. C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆.                 

B. C₄H₆, C₅H₈, C₆H₁₀.

C. C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈.

D. Cả A và C đều đúng

Hướng dẫn giải

Đáp án D

Ta có: số mol khí giảm = số mol H₂ tham gia phản ứng = 1,2 mol

→ tổng số mol hỗn hợp = $\frac{\mathrm{1,2}}{2}$ = 0,6

$\begin{array}{l}\to \overline{M} =\frac{\mathrm{28,2}}{\mathrm{0,6}}=47\\ \to 14n-2=47\to n=\mathrm{3,5}\end{array}$

→ Hỗn hợp có thể là C₂H₂, C₃H₄, C₄H₆ hoặc C₃H₄, C₄H₆, C₅H₈.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₄H₆ + O₂ → CO₂ + H₂O
• CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂ → CH₂=CH-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC≡C–CH₂-CH₃ + NH₄NO₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + H₂O → CH₃–CO-CH₂– CH₃
• CH≡C-CH₂-CH₃ + HCl → CH₂=CCl-CH₂-CH₃
• 3CH≡C-CH₂-CH₃ + 8KMnO₄ + KOH → 3CH₃-CH₂-COOK + 3K₂CO₃ + 8MnO₂ + 2H₂O
• CH₃-C≡C-CH₃ + H₂ → CH₃-CH=CH-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₃ + 2H₂ → CH₃-CH₂-CH₂-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₃ + HCl → CH₃-CH=CCl-CH₃
• CH₃-C≡C-CH₃ + 2KMnO₄ → 2CH₃COOK+ 2MnO₂ ↓