Đề thi tham khảo đánh giá năng lực - môn Hóa học - Đại học Bách khoa Hà Nội - năm 2023

Trích dẫn Đề thi tham khảo đánh giá năng lực - môn Hóa học - Đại học Bách khoa Hà Nội - năm 2023

Họ và tên: ................................................... lớp: .................... ốố báo danh: ................... Salbutamol   $(C_{13}{H}_{21}N{O}_3)$   là một hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học cao. Trong dược phẩm salbutamol được sử dụng như một loại thuốc điều trị bệnh hen suyễn. Bên cạnh tác dụng chính dùng trong y học, salbutamol còn bị lạm dụng làm chất tạo nạc trong chăn nuôi hoặc sử dụng làm doping trong thi đấu thể thao. Trong thi đấu thể thao vận động viên sử dụng salbutamol với liều vượt quá 20 ug/kg trong vòng 24 h được coi là sử dụng không phải mục đích điều trị bệnh (Tổ chức phòng chống Doping thế giới, WADA). Salbutamol có công thức cấu tạo như sau: Các nghiên cứu cho thấy có mối liên quan chặt chẽ giữa cấu tạo phân tử và hoạt tính sinh học của một hợp chất hữu cơ. Sự ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm chức và bộ khung cacbon của hợp chất sẽ quyết định hoạt tính sinh học của hợp chất đó. (Studies in organic chemistry Vol. 51, Elsevier, 1996) Salbutamol có cấu tạo gồm một vòng benzen bị thế ở ba vị trí và có các loại nhóm chức với những tính chất hoá học đặc trưng như sau: 2 nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no (nhóm chức -OH ancol) và 1 nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen (nhóm chức -OH phenol), Sự khác biệt của hai loại nhóm chức này đó là nhóm -OH phenol có lực axit mạnh hơn nhóm -OH ancol, chúng đều có phản ứng với Na cho sản phẩm là natri ancolat và natri phenolat, nhưng phenol còn có khả năng phản ứng với dung dịch NaOH còn ancol không có phản ứng này. Một tính chất khác biệt nữa đó là nhóm -OH ancol có khả năng bị thay thế bởi nguyên tử brom khi cho tác dụng với axit HBr mà nhóm - OH phenol không có tính chất này. Ngoài ra, cấu tạo của salbutamol cồn có một nhóm amin bậc 2 (R-NH-R' trong đó R và R' là gốc hydrocacbon) mang tính chất hoá học của một bazơ, có khả năng tạo muối   $RN{H}_2+R\prime Br$   khi cho tác dụng với axit HBr. 1. Phát biểu sau đây đúng hay sai? Phản ứng với dung dịch NaOH chứng minh nhóm chức -OH phenol có lực axit mạnh hơn nhóm chức -OH ancol. A. Sai   B. Đúng