Một hợp chất Z có công thức phân tử C₅H₁₀O₂. ¹³C-NMR cho 5 tín hiệu: 175 ppm, 72 ppm, 34 ppm, 22 ppm, 14 ppm. DEPT-135 cho thấy tín hiệu 72 ppm đảo chiều (một CH), 34 & 22 ppm cùng chiều (CH₂), 14 ppm cùng chiều (CH₃), 175 ppm không hiện trong DEPT (carbonyl). a) Xác định cấu trúc hợp lý cho Z và gán từng tín hiệu. b) Viết phương án tổng hợp Z từ 1-propanol trong tối đa 3 bước.

Question

Accepted Answer

Để xác định cấu trúc của hợp chất Z (C₅H₁₀O₂) dựa trên dữ liệu ¹³C-NMR và DEPT-135, chúng ta sẽ phân tích từng tín hiệu và cấu trúc có thể có.

### a) Xác định cấu trúc hợp lý cho Z và gán từng tín hiệu

Dựa trên thông tin từ ¹³C-NMR:
- Tín hiệu 175 ppm: Thường là carbonyl (C=O), có thể là của một nhóm chức anđehit, xeton hoặc axit.
- Tín hiệu 72 ppm: Là tín hiệu của một carbon không bão hòa, có thể là CH (có sự hiện diện của liên kết đôi hoặc nhóm chức).
- Tín hiệu 34 ppm: Có thể là một carbon bão hòa (CH₂).
- Tín hiệu 22 ppm: Có thể là một carbon bão hòa khác (CH₂).
- Tín hiệu 14 ppm: Là tín hiệu của một carbon bão hòa cuối (CH₃).

Với những tín hiệu này, chúng ta có thể hình dung rằng hợp chất Z có thể là một este hoặc axit cacboxylic. Một cấu trúc hợp lý có thể là methyl pentanoate (ester).

Cấu trúc tổng quát cho methyl pentanoate là:

```
    O
    ||
CH3-CH2-CH2-C-OR
```

Trong trường hợp này, R sẽ là CH₃ (methyl).

**Gán tín hiệu:**
- 175 ppm: C=O của nhóm ester (carbonyl).
- 72 ppm: C ở vị trí CH (có thể là C-2 trong pentanoate).
- 34 ppm: C ở vị trí CH₂ (có thể là C-3).
- 22 ppm: C ở vị trí CH₂ (có thể là C-4).
- 14 ppm: C ở vị trí CH₃ (có thể là CH₃ cuối cùng).

### b) Viết phương án tổng hợp Z từ 1-propanol trong tối đa 3 bước

Để tổng hợp Z (methyl pentanoate) từ 1-propanol, ta có thể thực hiện các bước sau:

1. **Bước 1: Oxy hóa 1-propanol thành propanal.**
   - Dùng tác nhân oxy hóa như PCC (pyridinium chlorochromate) hoặc K₂Cr₂O₇ trong môi trường axit.

Phương trình:
   $$
   CH₃-CH₂-CH₂OH \rightarrow CH₃-CH₂-CHO
   $$

2. **Bước 2: Khử (hoặc phản ứng với Grignard) thành 1-pentanol.**
   - Phản ứng với CH₃MgBr (Grignard reagent) trong môi trường khan.

Phương trình:
   $$
   CH₃-CH₂-CHO + CH₃MgBr \rightarrow CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH
   $$

3. **Bước 3: Estert hóa 1-pentanol thành methyl pentanoate.**
   - Dùng axit và anhydrit axit như H₂SO₄ và methanol.

Phương trình:
   $$
   CH₃-CH₂-CH₂-CH₂OH + CH₃OH \xrightarrow{H_2SO_4} CH₃-CH₂-CH₂-C(=O)OCH₃
   $$

Vậy là chúng ta đã có methyl pentanoate từ 1-propanol trong tối đa 3 bước.

Một hợp chất Z có công thức phân tử C₅H₁₀O₂. ¹³C-NMR cho 5 tín hiệu: 175 ppm, 72 ppm, 34 ppm, 22 ppm, 14 ppm. DEPT-135 cho thấy tín hiệu 72 ppm đảo chiều (một CH), 34 & 22 ppm cùng chiều (CH₂), 14 ppm...