Axetilen C2H2 ra vinyl axetilen | CH≡CH → CH≡C-CH=CH2

Phản ứng C₂H₂ axetilen tạo ra vinyl axetilen thuộc loại phản ứng cộng, phản ứng đime hóa đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về C₂H₂ có lời giải, mời các bạn đón xem:

2CH≡CH CH≡C-CH=CH₂ (vinyl axetilen)

1. Phương trình phản ứng axetilen ra vinyl axetilen

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂

2. Điều kiện của phản ứng axetilen ra vinyl axetilen

- Nhiệt độ cao (khoảng 150^oC)

- Xúc tác: CuCl.

3. Cách tiến hành phản ứng axetilen ra vinyl axetilen

- Đime hóa axetilen ở nhiệt độ và xúc tác thích hợp thu được vinyl axetilen.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của ankin

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Số đồng phân ankin có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃ là

A. 4

B. 2

C. 1

D. 3

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Có 1 đồng phân thỏa mãn: $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$

Câu 2: Cho các phát biểu sau:

(1) Ankin không tan trong nước, nhẹ hơn nước

(2) Axetilen là chất khí, không màu, không tan trong nước

(3) Nhiệt độ sôi của axetilen cao hơn nhiệt độ sôi của propin

(4) Pent-1-en có khối lượng riêng cao hơn pent-1-in ở 20⁰C

(5) Các ankin từ C₁ đến C₄ là chất khí ở điều kiện thường

Số phát biểu đúng là

A. 5

B.2.

C.3.

D.4.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Các phát biểu đúng là (1), (2), (5).

(3) sai vì nhiệt độ sôi của axetilen thấp hơn nhiệt độ sôi của propin.

(4) sai vì khối lượng riêng của pent – 1 – en thấp hơn khối lượng riêng của pent – 1 – in .

Câu 3: Để phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp KMnO₄ + H₂SO₄

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch Br₂

D. Dung dịch HCl

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Các ankin-1-in có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa màu vàng → chọn thuốc thử là dung dịch AgNO₃/NH₃

Phương trình hóa học:

$CH\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Câu 4: Cho 4,48 lít hỗn hợp khí gồm CH₄ và C₂H₂ qua dung dịch Br₂ dư thấy dung dịch nhạt màu và có 2,24 lít khí thoát ra (đktc). Thành phần phần trăm theo thể tích của C₂H₂ trong hỗn hợp là

A. 25,0%

B. 50,0%

C. 60,0%

D. 37,5%

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_hh = 0,2 mol

Nhận thấy: chỉ có C₂H₂ phản ứng với Br₂, khí thoát ra là CH₄

$\to n_{C{H}_4}=\mathrm{0,1}mol$

Ta có: $n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,2}-\mathrm{0,2}=\mathrm{0,1}mol$

$\to \%V_{C_2{H}_2}=\frac{\mathrm{0,1}}{\mathrm{0,2}}.100\%=50\%$

Câu 5:Một hỗn hợp X gồm một ankin A và H₂ có thể tích 12,32 lít (đktc) cho qua Ni nung nóng, phản ứng hoàn toàn cho ra hỗn hợp Y có thể tích 5,6 lít (Y có H₂ dư). Thể tích của A trong X và thể tích H₂ dư (đktc) là

A. 3,36 lít và 2,24 lít

B. 4,48 lít và 4,48 lít

C. 3,36 lít và 3,36 lít

D. 1,12 lít và 5,60 lít

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi công thức phân tử của ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: $n_{khigiam}=n_{H_2\left(phanung\right)}$

$\to V_{khigiam}=V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{5,6}=\mathrm{6,72}$lít

Phương trình hóa học:

$C_n{H}_{2n-2}+2H_2\stackrel{Ni,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n+2}$

Theo phương trình: $V_{ankin}=\frac{V_{H_2\left(phanung\right)}}{2}=\frac{\mathrm{6,72}}{2}=\mathrm{3,36}$ lít

$\to V_{H_2\left(du\right)}=V_{honhop}-V_{ankin}-V_{H_2\left(phanung\right)}=\mathrm{12,32}-\mathrm{3,36}-\mathrm{6,72}=\mathrm{2,24}$lít

Câu 6: Cho 3,36 lít khí ankin X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₄H₆

B. C₂H₂

C. C₄H₄

D. C₃H₄.

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Ta có: n_X = 0,15 mol

Gọi công thức của ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Ta có: n_↓ = n_X = 0,15 mol

$\to M_{\downarrow }=\frac{36}{\mathrm{0,15}}=240$

TH₁: Ankin có 1H linh động

M_ankin = 14n – 2 = 240 – 108 + 1 = 133

→ không có ankin thỏa mãn

TH₂: Ankin có 2H linh động

M_ankin = 14n – 2 = 240 – 2.108 + 2 = 26

→ X là C₂H₂

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một ankin X ở thể khí thu được CO₂ và H₂O có tổng khối lượng là 23 gam. Nếu cho sản phẩm cháy đi qua dung dịch Ca(OH)₂ dư, được 40 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₄

B. C₂H₂

C. C₄H₆.

D. C₅H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Ta có: $n_{CaC{O}_3}=\mathrm{0,4}mol\to n_{C{O}_2}=\mathrm{0,4}mol$

Gọi công thức của ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

Phương trình hóa học:

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+(n-1)H_{2}O$

Theo đề bài: $m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}=23$

$\to \mathrm{0,4.44}+m_{H_{2}O}=23$

$\to m_{H_{2}O}=\mathrm{5,4}gam$

$\to n_{H_{2}O}=\mathrm{0,3}mol$

Ta có: $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{C_n{H}_{2n-2}}$

$\to n_{C_n{H}_{2n-2}}=\mathrm{0,4}-\mathrm{0,3}=\mathrm{0,1}mol$

Mặt khác: $n=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{C_n{H}_{2n-2}}}=\frac{\mathrm{0,4}}{\mathrm{0,1}}=4$

Vậy công thức phân tử của ankin là C₄H₆

Câu 8: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen và ankin X có tỉ lệ mol 1:1 vào dung dịch chứa AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của ankin X là

A. $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH$

B. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH$

C. $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$

D. $C{H}_3-C\equiv CH$

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

$n_{C_2{H}_2}=n_X=\frac{\mathrm{0,1}}{2}=\mathrm{0,05}mol$

TH₁: ankin X không tác dụng với AgNO₃/NH₃

Kết tủa thu được là Ag₂C₂

$n_{A{g}_2{C}_2}=n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,05}mol\to n_{\downarrow }=\mathrm{0,05.240}=12<\mathrm{19,35}g$(không thỏa mãn)

TH₂: ankin X có tác dụng với AgNO₃/NH₃

Gọi công thức của ankin là $R-C\equiv CH$

→ Kết tủa thu được gồm Ag₂C₂ (0,05 mol) và $R-C\equiv CH\left(\mathrm{0,05}mol\right)$

Ta có: 0,05.240 + 0,05(R + 132) = 19,35 → R = 15 (-CH₃)

Vậy X là $C{H}_3-C\equiv CH$

Câu 9:Hỗn hợp khí X gồm anken M và ankin N có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử. Hỗn hợp X có khối lượng 12,4 gam và thể tích 6,72 lít (đktc). Số mol, công thức phân tử của M và N lần lượt là

A. 0,1 mol C₂H₄ và 0,2 mol C₂H₂

B. 0,1 mol C₃H₆ và 0,2 mol C₃H₄

C. 0,2 mol C₂H₄ và 0,1 mol C₂H₂

D. 0,2 mol C₃H₆ và 0,1 mol C₃H₄

Hướng dẫn

Đáp án D

Đặt công thức trung bình của anken M và ankin N là $C_m{H}_{\overline{n}}$

Ta có: $12m+\overline{n}=\frac{\mathrm{12,4.22,4}}{\mathrm{6,72}}=\mathrm{41,33}\to \left(\begin{array}{c}m=3\\ \overline{n}=\mathrm{5,33}\end{array}\right)$

Vậy anken là C₃H₆ và ankin là C₃H₄

Nếu hai chất C₃H₆ và C₃H₄ có số mol bằng nhau thì số $\overline{n}=5$ nhưng $\overline{n}=\mathrm{5,33}$ chứng tỏ anken phải có số mol nhiều hơn

Câu 10: Cho 3,12 gam ankin X phản ứng với 0,1 mol H₂ (xúc tác Pd/PbCO₃, t⁰), thu được hỗn hợp Y chỉ có hai hiđrocacbon. Công thức phân tử của X là

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải

Đáp án A

Gọi công thức phân tử ankin X: $C_n{H}_{2n-2}\left(n\ge 2\right)$

$\begin{array}{c}{C}_n{H}_{2n-2}+H_2\stackrel{Pb/PbC{O}_3,t^0}{\to }{C}_n{H}_{2n}\\ \mathrm{0,1}\leftarrow \mathrm{0,1}\left(mol\right)\end{array}$

Sau phản ứng thu được 2 hidrocacbon ankin X dư

$\to n_X>\mathrm{0,1}\to M_X<\frac{\mathrm{3,12}}{\mathrm{0,1}}=\mathrm{31,2}\to$ankin X là C₂H₂.

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

• C₂H₂ + H₂ → C₂H₄
• C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆
• C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂
• C₂H₂ + 2Br₂ → C₂H₂Br₄
• C₂H₂ + HCl → C₂H₃Cl
• C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
• 3CH≡CH → C₆H₆ ( benzen )
• nCH≡CH → (-CH=CH-)_n (nhựa cupren)
• CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C≡C-Ag ↓ + 2NH₄NO₃
• 2C₂H₂ + 5O₂ → 4CO₂ + 2H₂O
• 3C₂H₂ + 8KMnO₄ → 3(COOK)₂ + 8MnO₂ ↓ + 2KOH + 2H₂O
• C₂H₂ + Cl₂ → C₂H₂Cl₂
• C₂H₂ + Cl₂ → 2C + 2HCl
• C₂H₂ + HBr → C₂H₃Br