C2H5Br + KOH → C2H4 + KBr + H2O | C2H5Br ra C2H4

Phản ứng C₂H₅Br + KOH tạo ra C₂H₄ thuộc loại phản ứng tách hidro halogenua đã được cân bằng chính xác và chi tiết nhất. Bên cạnh đó là một số bài tập có liên quan về KOH có lời giải, mời các bạn đón xem:

C₂H₅Br + KOH -^{t^o}→ C₂H₅OH + KBr

C₂H₅Br + KOH -^{t^oC₂H₅OH}→ C₂H₄ + KBr + H₂O

1. Phương trình phản ứng etyl bromua tác dụng với KOH

$C_{2} H_{5} B r + K O H \overset{t^{°}, C_{2} H_{5} O H}{\to} K B r + C_{2} H_{4} + H_{2} O$

2. Điều kiện phản ứng etyl bromua tác dụng với KOH ra C₂H₄

- Nhiệt độ.

- Xúc tác: C₂H₅OH.

3. Hiện tượng của phản ứng etyl bromua tác dụng với KOH

- Có khí không màu thoát ra.

4. Cách tiến hành phản ứng etyl bromua tác dụng với KOH

- Đun nhẹ hỗn hợp gồm KOH, etyl bromua và etanol.

5. Mở rộng về dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

5.1. Khái niệm, phân loại

a. Khái niệm

- Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Ví dụ:

Hiđro cacbon	CH₄	CH₂ = CH₂	C₆H₆
Dẫn xuất halogen	CH₃Cl; CH₃Br; CH₂Cl₂…	CH₂ = CH – Cl	C₆H₅Br

- Một số cách để thu dẫn xuất halogen:

+ Thay thế nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen. Ví dụ:

C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O

+ Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

Ví dụ:

CH₂ = CH₂ + HBr → CH₃ – CH₂ – Br

CH₂= CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

+ Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

CH₄ + Cl₂ $\overset{a s k t}{\to}$ CH₃Cl + HCl

b. Phân loại

Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng của halogen và đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

- Dựa theo cấu tạo của gốc:

+ Dẫn xuất halogen no: CH₂FCl, CH₂-Cl-CH₂Cl, CH₃-CHBr-CH₃, …

+ Dẫn xuất halogen không no: CF₂=CF₂, CH₂=CH-Cl, CH₂=CH-CH₂Br, …

+ Dẫn xuất halogen thơm: C₆H₅F, C₆H₅CH₂Cl, C₆H₅I, …

- Dựa theo bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.

+ Dẫn xuất halogen bậc I: CH₃CH₂Cl (etyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc II: CH₃CHClCH₃ (isopropyl clorua).

+ Dẫn xuất halogen bậc III: (CH₃)C-Br (tert - butyl bromua).

5.2. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH₃Cl, CH₃Br, C₂H₅Cl là chất khí. Các chất khác là chất lỏng hoặc rắn.

- Không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ.

- Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CHCl₃ có tác dụng gây mê, C₆H₆Cl₆ (hexacloran) diệt sâu bọ…

5.3. Tính chất hóa học

Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách hiđro halogenua.

a. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH

Ví dụ:

CH₃CH₂Br + NaOH _(loãng) $\overset{t^{o}}{\to}$ CH₃CH₂OH + NaBr

Phương trình hóa học chung:

R – X + NaOH $\overset{t^{o}}{\to}$ R -OH + NaX

b. Phản ứng tách hiđro halogenua

Ví dụ:

$\begin{matrix} C H_{2} - C H_{2} \\ H B r \end{matrix}$ + KOH $\overset{t^{o}, C_{2} H_{5} O H}{\to}$ CH₂ = CH₂ + KBr + H₂O

Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.

5.4. Ứng dụng

a. Làm dung môi

Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ đồng thời chúng còn dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, vì thế được dùng làm dung môi để hòa tan hoặc để tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm cũng như trong công nghiệp.

b. Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

- Các dẫn xuất halogen của etilen, của butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.

- Ví dụ:

CH₂=CHCl tổng hợp ra PVC dùng chế tạo một số loại ống dẫn, vải giả da, ...

CF₂=CF₂ tổng hợp ra teflon, một polime siêu bền dùng làm những vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, ...

Teflon bền với nhiệt tới trên 300^oC nên được dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa.

c. Các ứng dụng khác

- Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.

Ví dụ:

+ CHCl₃,ClBrCH−CF₃ được dùng làm chất gây mê trong phẫu thuật.

+ Một số dẫn xuất halogen được dùng là thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.

+ CFCl₃ và CF₂Cl₂ trước đây được dùng phổ biến trong các máy lạnh, hộp xịt ngày nay đang bị cấm sử dụng, do chúng gây tác hại cho tầng ozon.

6. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1:Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH dư, axit hóa dung dịch thu được bằng dung dịch HNO₃, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO₃ thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. CTPT của Y là :

A. C₂H₅Cl.

B. C₃H₇Cl.

C. C₄H₉Cl.

D. C₅H₁₁Cl

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Đặt công thức của Y là RCl, phương trình phản ứng :

RCl + NaOH → ROH + NaCl (1)

mol: x → x

HNO₃ + NaOH → NaNO₃ + H₂O (2)

AgNO₃ + NaCl → AgCl↓ + NaNO₃(3)

mol: x → x

Theo giả thiết và các phản ứng ta có :

$(\begin{matrix} x = \frac{21,525}{143,5} \\ x (R + 35,5) = 13,857 \end{matrix}) \Rightarrow (\begin{matrix} x = 0,15 \\ R = 57 (R : C_{4} H_{9} -) \end{matrix})$

Vậy Y là C₄H₉Cl.

Câu 2:Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C₃H₇Cl và C₆H₅Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO₃ đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C₆H₅Cl trong hỗn hợp đầu là

A. 1,125 gam.

B. 1,570 gam.

C. 0,875 gam.

D. 2,250 gam

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Căn cứ vào các tính chất của các halogen ta thấy chỉ có C₃H₇Cl phản ứng được với dung dịch NaOH đun nóng.

Phương trình phản ứng :

C₃H₇Cl + NaOH → C₃H₇OH + NaCl (1)

mol: x → x

AgNO₃ + NaCl → AgCl + NaNO₃(2)

mol: x → x

Theo (1), (2) và giả thiết ta có :

$\begin{matrix} n_{C_{3} H_{7} C l} = n_{N a C l} = n_{A g C l} = \frac{1,435}{143,5} = 0,01 m o l . \\ \Rightarrow m_{C_{6} H_{5} C l} = 1,91 - 0,01.78,5 = 1,125 g a m . \end{matrix}$

Chú ý: C₆H₅Cl phản ứng với NaOH ở nhiệt độ cao, áp suất cao.

Câu 3:Đun sôi 15,7 gam C₃H₇Cl với hỗn hợp KOH/C₂H₅OH dư, sau khi loại tạp chất và dẫn khí sinh ra qua dung dịch brom dư thấy có x gam Br₂ tham gia phản ứng. Tính x nếu hiệu suất phản ứng ban đầu là 80%.

A. 25,6 gam.

B. 32 gam.

C. 16 gam.

D. 12,8 gam

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Phương trình phản ứng :

C₃H₇Cl $\overset{K O H / C_{2} H_{5} O H, t^{o}}{\to}$ C₃H₆ + HCl (1)

mol: 0,2.80% → 0,16

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂(2)

mol: 0,16 → 0,16

Theo các phản ứng và giả thiết ta có : x = 0,16.160 = 25,6 gam.

Câu 4: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop thì sản phẩm chính thu được là

A. CH₃-CH₂-CHBr-CH₂Br

B. CH₃-CH₂-CHBr-CH₃

C. CH₂Br-CH₂-CH₂-CH₂Br

D. CH₃-CH₂-CH₂-CH₂Br

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Phương trình hóa học:

$C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3} + H B r \to (\begin{matrix} C H_{3} - C H B r - C H_{2} C H_{3} (s p c) \\ C H_{2} B r - C H_{2} - C H_{2} C H_{3} (s p p) \end{matrix})$

Câu 5: Số đồng phân cấu tạo anken ở thể khí (đktc) mà khi cho mỗi anken đó tác dụng với dung dịch HCl chỉ cho một sản phẩm hữu cơ duy nhất là

A. 2

B. 1

C. 3.

D.4.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Có 2 công thức thỏa mãn là:

CH₂=CH₂

CH₃-CH=CH-CH₃

Câu 6: 0,05 mol hiđrocacbon mạch hở X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8 gam brom cho ra sản phẩm có hàm lượng brom đạt 69,56%. Công thức phân tử của X là

A. C₃H₆

B. C₄H₈

C. C₅H₁₀.

D. C₅H₈.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

$n_{B r_{2}} = \frac{8}{160} = 0,05 m o l; n_{X} = 0,05 m o l$

Xét tỉ lệ $T = \frac{n_{B r_{2}}}{n_{X}} = \frac{0,05}{0,05} = 1$

→ X là anken C_nH_2n(n ≥ 2)

Phương trình hóa học:

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Ta có: $% m_{B r} = \frac{80.2}{14 n + 80.2} .100 % = 69,56 %$

→ n = 5

Vậy công thức của X là C₅H₁₀

Câu 7:Cho hiđrocacbon mạch hở X phản ứng với brom (dung dịch) theo tỉ lệ mol 1:1, thu được chất hữu cơ Y (chứa 74,08% Br về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là

A. but-1-en

B. but-2-en

C. propilen

D. butan

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

X phản ứng với Br₂ theo tỉ lệ mol 1:1 nên X là anken, có công thức C_nH_2n (n ≥ 2)

C_nH_2n + Br₂ → C_nH_2nBr₂

Ta có: $% m_{B r} = \frac{80.2}{14 n + 80.2} .100 % = 74,08 %$

→ n = 4

Vậy công thức của X là C₄H₈

Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau nên X là but-1-en

$C H_{2} = C H - C H_{2} - C H_{3} + H B r \to (\begin{matrix} C H_{3} - C H B r - C H_{2} C H_{3} (s p c) \\ C H_{2} B r - C H_{2} - C H_{2} C H_{3} (s p p) \end{matrix})$

Câu 8: Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở -80⁰C (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là

A. CH₃-CHBr-CH=CH₂

B. CH₃-CH=CH-CH₂Br

C. CH₂Br-CH₂-CH=CH₂

D. CH₃-CH=CBr-CH₃

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Ở 80⁰C, buta-1,3-đien ưu tiên cộng 1,2

Phương trình hóa học

$C H_{2} = C H - C H = C H_{2} + H B r \to (\begin{matrix} C H_{3} - C H B r - C H = C H_{2} (s p c) \\ C H_{3} - C H = C H - C H_{2} B r (s p p) \end{matrix})$