Toluen có phản ứng thế ở nhân thơm tương tự benzen nhưng khác với benzen ở chỗ

Toluen có phản ứng thế ở nhân thơm tương tự benzen, nhưng khác với benzen ở chỗ nó có một nhóm CH3 gắn vào vòng benzen. Nhóm CH3 này có tính cảm đẩy electron, làm cho vòng benzen của toluen trở nên cực kỳ hoạt động hơn so với benzen thuần túy. Do đó, toluen sẽ phản ứng nhanh hơn benzen trong các phản ứng thế electrophilic trên vòng benzen. Ngoài ra, nhóm CH3 cũng ảnh hưởng đến vị trí của phản ứng thế. Trong benzen, phản ứng thế có thể xảy ra ở bất kỳ vị trí nào trên vòng. Tuy nhiên, trong toluen, nhóm CH3 ưu tiên hướng phản ứng thế đến vị trí ortho và para so với nó, do hiệu ứng cảm và hiệu ứng lập thể.