Giải thích giúp mình tính acid của phenol mạnh hơn nước là do ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH là như nào. Và có thể so sánh tính acid của phenol, đồng đẳng phenol, polyphenol, ... được không. Nếu có chỉ giúp mình cách so sánh ạ

Question

huypham116 · Accepted Answer

Tính acid của phenol $C_6H_5OH$ mạnh hơn nước $H-OH$ là do ảnh hưởng của nhóm phenyl lên nhóm . Cụ thể, nhóm phenyl là nhóm có tính hút electron (do $OH$ là nhóm đẩy electron vào vòng thơm, gọi là nhóm hoạt hoá vòng benzene) nên làm liên kết $O-H$ tăng độ phân cực, cặp electron chung có xu hướng bị kéo về nguyên tử oxygen hơn, do đó tính acid của phenol lớn hơn phenol (nguyên tử $H$ được quy ước là không có tương tác hút hay đẩy gì đối với nhóm $OH$).

Bản chất của "hút electron", "đẩy electron" là các hiệu ứng điện tử. Có thể tìm hiểu hiệu ứng cảm ứng (kí hiệu $I$), hiệu ứng liên hợp (kí hiệu $C$ hoặc $M$ hoặc $R$), hiệu ứng siêu liên hợp (kí hiệu $H$). Với phenol, có hiệu ứng $-C$ (hút electron), $+I$ (đẩy electron) nhưng ở đây $-C$ lấn át $+I$ nên ảnh hưởng tổng cộng của phenyl với $OH$ là hút electron.

Có thể so sánh tính acid của các chất nhưng không thể đưa ra quy tắc chung. Phải tuỳ vào từng bài tập cụ thể để so sánh, dựa vào kiến thức đại cương hữu cơ để xử lí. Hiệu ứng điện tử là một trong những nền tảng thường được sử dụng, ngoài ra còn một số hiệu ứng khác.

Timi · Answer

Phenol (C6H5OH) có tính axit mạnh hơn nước (H2O) chủ yếu do ảnh hưởng của gốc phenyl (C6H5) lên nhóm hydroxyl (OH). Gốc phenyl là một nhóm không bão hòa, có khả năng ổn định điện tích âm khi phenol mất một proton (H+). Khi phenol mất H+, nó tạo ra ion phenolat (C6H5O-), và gốc phenyl giúp phân tán điện tích âm này qua hiệu ứng cộng hưởng. Điều này làm cho ion phenolat ổn định hơn so với ion hydroxyl (OH-), do đó phenol có tính axit mạnh hơn nước.

### So sánh tính axit của phenol và các đồng đẳng của nó:

1. **Phenol (C6H5OH)**: Tính axit trung bình, do gốc phenyl ổn định ion phenolat.

2. **Đồng đẳng của phenol**:
   - **Cresol (C6H4(CH3)OH)**: Tính axit của cresol sẽ phụ thuộc vào vị trí của nhóm methyl (CH3) trên vòng benzen. Nếu nhóm methyl ở vị trí ortho hoặc para, nó có thể tăng cường tính axit do hiệu ứng +I (hiệu ứng điện từ) của nhóm methyl, nhưng không mạnh bằng phenol.
   - **Naphthol (C10H7OH)**: Tính axit của naphthol mạnh hơn phenol do cấu trúc naphthalene có khả năng ổn định ion phenolat tốt hơn.

3. **Polyphenol**: Các hợp chất có nhiều nhóm phenol trong cấu trúc của chúng. Tính axit của polyphenol thường cao hơn do có nhiều nhóm hydroxyl có thể tham gia vào phản ứng axit-bazơ. Tuy nhiên, tính axit cụ thể sẽ phụ thuộc vào cấu trúc và vị trí của các nhóm hydroxyl.

### Cách so sánh tính axit:

- **Đánh giá độ ổn định của ion phenolat**: Càng nhiều nhóm có khả năng ổn định điện tích âm, tính axit càng mạnh.
- **Xem xét hiệu ứng điện từ**: Các nhóm thế trên vòng benzen có thể làm tăng hoặc giảm tính axit tùy thuộc vào vị trí và bản chất của chúng.
- **So sánh với nước**: Tính axit của các hợp chất có thể được so sánh với nước bằng cách xem xét khả năng giải phóng H+ và độ ổn định của ion tạo thành.

Tóm lại, tính axit của phenol và các đồng đẳng của nó phụ thuộc vào cấu trúc và khả năng ổn định của ion phenolat.

Giải thích giúp mình tính acid của phenol mạnh hơn nước là do ảnh hưởng của gốc phenyl lên nhóm OH là như nào. Và có thể so sánh tính acid của phenol, đồng đẳng phenol, polyphenol, ... được không. Nếu...