Viết cơ chế phản ứng tổng hợp penicillin từ 6-APA và phenylacetic acid, phân tích yếu tố lập thể.

Question

𝕼.𝖈𝖍𝖎𝖎𝖎＊୨ৎ · Accepted Answer

{"userId":5421818,"userName":"Lamourahlabontes"}

Phản ứng:

$$ ext{6-APA} + ext{PhCH}_2 ext{COCl} ightarrow ext{Penicillin G} + ext{HCl}$$

Cơ chế:

$+$ Hoạt hóa phenylacetic acid $→$ phenylacetyl chloride

$+$ Nhóm $NH_2$ của 6-APA tấn công $→$ tạo liên kết amide

Lập thể:

$+$ Giữ nguyên cấu hình vòng beta-lactam

$+$ Sai khác lập thể $→$ mất hoạt tính kháng sinh

Timi · Answer

Phản ứng tổng hợp penicillin từ 6-APA (6-Aminopenicillanic acid) và phenylacetic acid có thể được mô tả qua một số bước như sau:

### Cơ chế phản ứng:
1. **Kích hoạt nhóm carboxyl**: Nhóm carboxyl (-COOH) của phenylacetic acid cần được kích hoạt để phản ứng với nhóm amin của 6-APA. Một tác nhân kích hoạt như DCC (dicyclohexylcarbodiimide) có thể được sử dụng để hình thành một liên kết peptide.

2. **Tạo liên kết peptide**: Nhóm amino (-NH2) của 6-APA tấn công vào carbonyl của phenylacetic acid đã được kích hoạt, tạo thành một liên kết peptide và hình thành penicillin G.

3. **Tách nước**: Quá trình này sẽ dẫn đến sự hình thành của một phân tử nước (H2O) và penicillin G.

### Phân tích yếu tố lập thể:
Yếu tố lập thể rất quan trọng trong phản ứng này vì cấu trúc không gian của các phân tử sẽ ảnh hưởng đến khả năng phản ứng và sự hình thành sản phẩm cuối cùng.

- **Hình dạng phân tử**: Cả 6-APA và phenylacetic acid đều có cấu trúc không gian riêng, ảnh hưởng đến cách chúng tương tác với nhau. Cấu trúc không gian này cần được cân nhắc để đảm bảo rằng các nhóm chức có thể tiếp cận và phản ứng với nhau một cách hiệu quả.

- **Sự lựa chọn của tác nhân kích hoạt**: Tác nhân kích hoạt cần được chọn sao cho không gây ra sự cạnh tranh với các phản ứng khác có thể xảy ra và để đảm bảo rằng quá trình phản ứng diễn ra theo hướng tạo ra sản phẩm mong muốn.

- **Sự phân bố điện tích**: Phân bố điện tích trong phân tử cũng ảnh hưởng đến khả năng phản ứng. Nhóm amino của 6-APA mang điện tích dương (trong điều kiện axit), trong khi nhóm carboxyl của phenylacetic acid có điện tích âm. Sự tương tác giữa các điện tích này giúp tăng cường khả năng phản ứng.

### Kết luận:
Phản ứng tổng hợp penicillin từ 6-APA và phenylacetic acid là một phản ứng tổng hợp hữu cơ quan trọng trong lĩnh vực dược phẩm. Việc hiểu rõ cơ chế phản ứng và các yếu tố lập thể có thể giúp tối ưu hóa quy trình tổng hợp và cải thiện năng suất sản phẩm.