Câu $\rm 9.$ Câu 9 (2 điểm): Hợp chất A $(C_{12}H_{16}O)$ có tính quang hoạt, trên phổ hồng ngoại IR cho hấp thụ mạnh,ở vùng $3400-3200~cm^{-1}.$ A tham gia phản ứng iodoform nhưng không phản ứng với 2,4-,dinitrophenylhydrazine (2,4-DNPH). A tác dụng với ozone rồi cho sản phẩm sinh ra tác dụng với,$Zn/H_3O^+$ thì được B $(C_9H_{10}O)$ và C $(C_3H_6O_2).$ Cả B và C đều tác dụng với 2,4-DNPH, nhưng chỉ riêng C,tác dụng được với thuốc thử Tollens. Nitro hóa B bằng $HNO_3$ về lý thuyết có thể sinh ra D và E nhưng,thực thể chỉ được D. Sản phẩm của phản ứng giữa C với thuốc thử Tollens được acid hóa rồi đun nóng,thì sinh ra F $(C_6H_8O_4)$ (trên phổ IR không có hấp thụ ở vùng trên $3100~cm^{-1}).$ Hãy xác định cấu tạo,các chất A, B, C, D, E và F.

Question

Accepted Answer

Để giải quyết bài toán này, chúng ta sẽ phân tích từng thông tin trong đề bài để xác định cấu trúc của các hợp chất A, B, C, D, E và F.

### Hợp chất A $(C_{12}H_{16}O)$:
- **Tính quang hoạt**: Điều này gợi ý A là một hợp chất chứa một trung tâm quang hoạt.
- **Hấp thụ mạnh ở vùng $3400-3200~cm^{-1}$**: Vùng này thường liên quan đến -OH hoặc -NH, nhưng do A tham gia phản ứng iodoform, A có thể là một rượu hoặc phenol.
- **Tham gia phản ứng iodoform**: Điều này cho thấy A có nhóm chức -CHOH- (rượu bậc 2).
- **Không phản ứng với 2,4-DNPH**: A không phải là một carbonyl (aldehyde hoặc ketone), do đó A có thể là một phenol chứa một nhóm -CHOH-.

**Giả định A là một rượu phenolic có công thức cấu tạo**: C6H5-CHOH-C6H5.

### Hợp chất B $(C_9H_{10}O)$:
- B được tạo ra từ A qua phản ứng ozon hóa, sau đó thủy phân với Zn/H3O+. B có thể là một phenol, thỏa mãn điều kiện là có nhóm carbonyl và có thể tham gia phản ứng với 2,4-DNPH.
  
**Giả định B là một ketone, cụ thể là:** C6H5-CO-CH3.

### Hợp chất C $(C_3H_6O_2)$:
- C cũng được tạo ra từ A qua phản ứng ozon hóa. C có thể là một acid cacboxylic do phản ứng với thuốc thử Tollens. C là một axit có công thức là CH3-COOH.

### Hợp chất D và E:
- Khi nitro hóa B, hợp chất D được hình thành và E là sản phẩm không được hình thành. Do B có thể tạo ra D, ta có thể giả định D là nitro của B (C6H4(NO2)-CO-CH3), tức là D là nitroacetophenone.
- Hợp chất E không được hình thành, có thể do sự hạn chế trong phản ứng nitro hóa, hoặc D là sản phẩm chính duy nhất.

### Hợp chất F $(C_6H_8O_4)$:
- F được tạo ra từ sản phẩm phản ứng giữa C và thuốc thử Tollens, sau đó acid hóa và đun nóng. Điều này gợi ý rằng F là một hợp chất có thể là một muối hoặc ester từ acid cacboxylic và có thể là một anhydride.

### Tóm tắt cấu trúc:
- A: Rượu phenolic C6H5-CHOH-C6H5
- B: Ketone C6H5-CO-CH3
- C: Axit CH3-COOH
- D: Nitroacetophenone (C6H4(NO2)-CO-CH3)
- E: Không tồn tại.
- F: Có thể là một anhydride của acid (C6H4(CO2H)2).

Kết luận: Cấu trúc của các hợp chất A, B, C, D, E và F đã được xác định theo như phân tích.