Câu 5. (Hóa hữu cơ — tổng hợp đa bước) Cho anken đơn chức X có 4 cacbon, là đồng phân vị của but-2-ene hoặc but-1-ene (không biết rõ). Hãy: a) Đề xuất sơ đồ tổng hợp 3 bước từ buta-1,3-dien hoặc từ 1-b...

### a) Sơ đồ tổng hợp Chúng ta sẽ chọn buta-1,3-dien để tổng hợp but-2-ene (X là 1-butene). **Bước 1: Hydro hóa buta-1,3-dien** - **Phản ứng**: Buta-1,3-dien + H₂ → But-2-ene - **Thuốc thử**: H₂ - **Điều kiện**: Sử dụng bạch kim (Pt) hoặc niken (Ni) làm xúc tác và nhiệt độ phòng. **Bước 2: Đảo cấu trúc (Isomer hóa)** - **Phản ứng**: But-2-ene ↔ 1-butene - **Thuốc thử**: Chất xúc tác axit như H₂SO₄ - **Điều kiện**: Nhiệt độ 150-200°C **Bước 3: Tinh chế** - **Phản ứng**: Chưng cất hoặc tách chiết để thu được sản phẩm tinh khiết - **Điều kiện**: Sử dụng chưng cất phân đoạn. ### b) Cơ chế cho bước then chốt **Bước 2 (Isomer hóa) cơ chế:** 1. Đầu tiên, H₂SO₄ sẽ proton hóa nhóm double bond (C=C) của but-2-ene, tạo ra carbocation. 2. Carbocation này có thể mất proton từ một trong các carbon lân cận, tạo ra đồng phân cis/trans. 3. Cuối cùng, sẽ xảy ra quá trình khử nước để tạo ra đồng phân còn lại. **Phương pháp chứng minh cấu trúc:** 1. **Phổ IR**: Phổ IR sẽ cho thấy vân hấp thụ tại khoảng 1650 cm⁻¹ (đặc trưng cho liên kết đôi C=C) và vân ở khoảng 3000-3100 cm⁻¹ cho liên kết C-H. 2. **NMR**: Phổ NMR proton sẽ cho thấy sự khác biệt giữa các tín hiệu của các proton trong đồng phân cis và trans. Các tín hiệu này sẽ phản ánh môi trường xung quanh các nguyên tử carbon. ### c) Tách hai đồng phân cis/trans Để tách hai đồng phân cis/trans, chúng ta có thể sử dụng phương pháp sắc ký (chromatography). Phương pháp sắc ký lỏng (liquid chromatography) sẽ cho phép tách hai đồng phân này dựa trên sự khác biệt trong tính chất hóa học và vật lý của chúng. Đồng phân cis thường có điểm sôi thấp hơn so với trans do có tương tác yếu hơn giữa các phân tử trong trạng thái lỏng. Ngoài ra, nếu cần, chúng ta cũng có thể sử dụng kỹ thuật chưng cất phân đoạn để tách hai đồng phân này dựa trên điểm sôi khác nhau.