Phong cách cổ điển là một trong những đặc điểm nổi bật của văn học trung đại Việt Nam, nó được thể hiện ở nhiều khía cạnh khác nhau như ngôn ngữ, hình ảnh, cấu tứ,... Trong bài thơ "Cảm hoài" của Đặng Dung cũng có sự xuất hiện của phong cách này.
Trước hết, về mặt ngôn ngữ, bài thơ sử dụng rất nhiều từ Hán Việt, tạo nên vẻ trang trọng, uy nghi cho tác phẩm. Những từ như "thiên mệnh", "đế vương", "tài đức",... đều mang ý nghĩa cao quý, phù hợp với chủ đề của bài thơ. Ngoài ra, việc sử dụng các thành ngữ, điển cố cũng góp phần làm tăng tính cổ điển cho bài thơ. Ví dụ như câu thơ "Thiên hạ hà nhân khấp Nguyễn Trãi?" đã sử dụng điển cố "khấp Nguyễn Trãi" để nói lên nỗi đau xót của người anh hùng thất thế.
Về mặt hình ảnh, bài thơ sử dụng rất nhiều hình ảnh thiên nhiên như sông núi, cây cỏ,... Những hình ảnh này vừa mang vẻ đẹp tự nhiên, vừa mang ý nghĩa tượng trưng sâu sắc. Ví dụ như hình ảnh "sông núi" tượng trưng cho đất nước, còn hình ảnh "cây cỏ" tượng trưng cho cuộc sống bình dị, giản đơn. Sự kết hợp giữa hai hình ảnh này đã tạo nên một bức tranh thiên nhiên hài hòa, cân đối, đồng thời cũng thể hiện được tâm trạng của nhà thơ.
Cuối cùng, về mặt cấu tứ, bài thơ được xây dựng theo mô típ quen thuộc của thơ ca cổ điển, đó là sự tương phản giữa quá khứ và hiện tại, giữa vinh quang và thất bại. Nhà thơ đã mượn hình ảnh con chim bằng để nói lên khát vọng bay cao, bay xa của mình. Tuy nhiên, thực tế lại phũ phàng khi chim bằng không thể vượt qua được số phận nghiệt ngã. Từ đó, nhà thơ bày tỏ niềm tiếc nuối, xót xa trước sự thất bại của bản thân và của cả dân tộc.
Như vậy, có thể thấy rằng, phong cách cổ điển đã được thể hiện rõ nét trong bài thơ "Cảm hoài". Điều này góp phần làm nên giá trị nghệ thuật và giá trị tư tưởng của tác phẩm.