Gió lạnh đầu mùa là một trong những truyện ngắn tiêu biểu của Thạch Lam, cốt truyện đơn giản, ngôn ngữ giàu chất thơ, giọng điệu trữ tình đằm thắm, và mạch truyện phát triển chậm, gần như không có cao trào hay biến cố lớn lao nhưng vẫn gây xúc động sâu sắc với người đọc. Truyện kể về Sơn, một cậu bé sống trong một gia đình khá giả, nhưng vì hoàn cảnh mà mẹ mất sớm, hai anh em Sơn và Lan phải chuyển về quê nội sinh sống. Tuy có kẻ hầu người hạ nhưng Sơn và chị Lan - chị gái của cậu vẫn luôn thân thiết với những đứa trẻ con ở làng, mà điển hình là nhóm bạn thằng Cúc, thằng Xuân, con Tí, con Túc,... Ngày hôm đó, khi đang chơi cùng lũ trẻ, Sơn chợt nhìn thấy hình ảnh chúng ăn mặc rách rưới, da thịt thâm tím, run lên bần bật. Thế rồi chợt nhớ ra mẹ cái Hiên chết chồng, để lại đứa con nhỏ bơ vơ, khốn khó, Sơn và chị Lan đã quyết định về nhà lấy chiếc áo bông cũ cho cái Hiên mặc. Cái áo bông cũ vốn là kỉ vật thiêng liêng của người em quá cố của Sơn đã mất khi sinh ra, mang theo bao kỉ niệm, thế mà trong giây phút, hai chị em đã quyết định tặng nó cho cái Hiên. Để rồi sau khi nghe người vú già nói rằng cái Hiên sang nhà bà hạnh để xin cái Hiên về nuôi, và khi thấy mẹ cái Hiên mang áo bông của em trai đến trả lại, bất chấp việc biết sẽ bị mẹ mắng, Sơn và chị gái của mình vẫn quyết định cho mẹ cái Hiên vay tiền để mua áo mới. Kết thúc câu chuyện, ta thấy mẹ Sơn không hề trách mắng hai chị em mà nhẹ nhàng dạy bảo, âu yếm ôm hai con vào lòng. Có thể thấy, qua tác phẩm này, Thạch Lam muốn gửi gắm tới độc giả bức thông điệp về tình yêu thương giữa con người với con người, đặc biệt là những số phận bất hạnh trong xã hội.