Djdjndhdnđbbd Câu 28.Khi đun 1 alcohol với $H_2SO_4$ đậm đặc ở $170^0C$ người ta thu được 3 alkene có CTPT $C_6H_{12}.$ Khi,hydrogen hóa 3 alkene đó thì đều thu được 2-methylpetane.,a. Alcohol đã cho có thể có CTCT ntn?,b. Viết các pt pư đã xảy ra?,c. Viết CTCT gọi tên theo danh pháp quốc tế các alkene tạo thành?,Câu 29.a) Viết các đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức $C_5H_{11}OH.$,b) Đun nóng một trong các alcohol trên với $H_2SO_4$ đặc, thu được alkene có tên gọi là 3-methylbut-1-,ene, xác định công thức của alcohol đó.,Câu 30.Điền các thông tin thích h.............................

Question

Accepted Answer

Giải câu 28:

a. Xác định CTCT của alcohol:

CTPT của alkene là C₆H₁₂: Áp dụng công thức chung C<0xE2><0x82><0x8BH>₂<0xE2><0x82><0x8B> (với k = (2*6 + 2 - 12)/2 = 1), alkene có một liên kết đôi C=C.
Hydrogen hóa 3 alkene đều thu được 2-methylpentane: Điều này có nghĩa bộ khung carbon của 3 alkene này đều là mạch chính 5 carbon với một nhóm methyl (-CH₃) ở vị trí carbon số 2. Vị trí liên kết đôi khác nhau sẽ tạo ra 3 alkene đồng phân.
Đun alcohol với H₂SO₄ đặc ở 170°C thu được alkene: Đây là phản ứng tách nước từ alcohol để tạo thành alkene. Alcohol ban đầu phải có số nguyên tử carbon nhiều hơn alkene một đơn vị và có nhóm -OH ở vị trí phù hợp để khi tách nước có thể tạo ra 3 alkene có bộ khung carbon như trên.

Dựa vào thông tin trên, alcohol ban đầu phải có CTPT C₆H₁₃OH. Khi tách nước, nhóm -OH bị loại cùng với một nguyên tử H ở carbon bên cạnh để tạo thành liên kết đôi. Để thu được 3 alkene có bộ khung 2-methylpentane, nhóm -OH phải nằm ở vị trí sao cho khi tách nước có thể tạo ra liên kết đôi ở các vị trí khác nhau trên mạch carbon đã được xác định.

Xét bộ khung 2-methylpentane:

     CH3
      |
C - C - C - C - C
  1 2 3 4 5

Để tạo ra alkene này bằng cách tách nước từ alcohol C₆H₁₃OH, nhóm -OH phải gắn vào một trong các carbon của mạch chính hoặc nhánh methyl. Để thu được 3 alkene khác nhau khi tách nước, nhóm -OH phải nằm ở vị trí mà khi loại H ở các carbon lân cận sẽ tạo ra 3 vị trí liên kết đôi khác nhau.

Alcohol có thể có CTCT sau:

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH(OH)-CH₃ (3-methylhexan-2-ol)

Khi tách nước từ alcohol này, có thể tạo ra các alkene sau:

Tách H ở C1 và C2: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ (2-methylhex-1-ene) - Khi hidro hóa sẽ tạo ra 2-methylhexane (không phù hợp)
Tách H ở C2 và C3: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ (2,3-dimethylhex-2-ene) - Khi hidro hóa sẽ tạo ra 2,3-dimethylhexane (không phù hợp)
Tách H ở C2 và C1 (đã xét)
Tách H ở C2 và C4: CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH(CH₃)-CH₃ (3,5-dimethylhex-3-ene) - Khi hidro hóa sẽ tạo ra 3,5-dimethylhexane (không phù hợp)
Tách H ở C5 và C6: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH=CH-CH₃ (3-methylhex-2-ene) - Khi hidro hóa sẽ tạo ra 3-methylhexane (không phù hợp)
Tách H ở C6 và C5 (đã xét)

Xem xét alcohol có nhóm -OH ở vị trí khác:

CH₃-CH(CH₃)-CH(OH)-CH₂-CH₂-CH₃ (2-methylhexan-3-ol)

Khi tách nước từ alcohol này:

Tách H ở C2 và C3: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₂-CH₃ (2-methylhex-2-ene) - Khi hidro hóa tạo ra 2-methylhexane (không phù hợp)
Tách H ở C3 và C4: CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₂-CH₃ (3-methylhex-2-ene) - Khi hidro hóa tạo ra 3-methylhexane (không phù hợp)

Xét alcohol có mạch carbon 2-methylpentane với nhóm -OH:

Để khi tách nước tạo ra 3 alkene mà khi hidro hóa đều thành 2-methylpentane, nhóm -OH phải nằm ở vị trí sao cho có thể tạo ra liên kết đôi ở các vị trí khác nhau mà vẫn giữ bộ khung carbon 2-methylpentane.

Alcohol có thể là: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(OH)-CH₃ (4-methylpentan-2-ol)

b. Viết các phương trình phản ứng:

Phản ứng tách nước từ 4-methylpentan-2-ol:

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(OH)-CH₃  (H₂SO₄ đặc, 170°C) →

Các alkene tạo thành:

Tách H ở C1 và C2: CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₃
Tách H ở C2 và C3: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃
Tách H ở C2 và C(nhánh methyl): CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

Phản ứng hidro hóa các alkene:

CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₃ + H₂ (Ni, t°) → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ (2-methylpentane)

CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃ + H₂ (Ni, t°) → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ (2-methylpentane)

CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂ (Ni, t°) → CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ (2-methylpentane)

Vậy, CTCT của alcohol đã cho có thể là CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(OH)-CH₃ (4-methylpentan-2-ol).

c. Viết CTCT và gọi tên theo danh pháp quốc tế các alkene tạo thành:

CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₃:

Mạch chính: 5 carbon (pent-)
Vị trí liên kết đôi: carbon số 2 (-2-ene)
Nhánh methyl: carbon số 2 (2-methyl-)
Tên IUPAC: 2-methylpent-2-ene

CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃:

Mạch chính: 5 carbon (pent-)
Vị trí liên kết đôi: carbon số 2 (-2-ene)
Nhánh methyl: carbon số 2 (2-methyl-)
Tên IUPAC: 2-methylpent-2-ene (trùng với alkene 1, cần xem xét lại vị trí tách H)
Tách H ở C1: CH₂=CH(CH₃)-CH₂-CH₃ (3-methylbut-1-ene) - Khi hidro hóa tạo isopentane (không phù hợp)

Tách H ở C1: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ (2-methylpent-1-ene)
Tách H ở C3: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃ (2-methylpent-2-ene)
Tách H ở C(nhánh methyl): CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₃ (pent-1-ene) - Khi hidro hóa tạo pentane (không phù hợp)
Tách H ở C1: CH₂=CH(CH₃)-CH₂-CH₃ (3-methylbut-1-ene) - Sai khung carbon
Tách H ở C3: CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₃ (2-methylpent-2-ene)
Tách H ở C5: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH=CH₂ (4-methylpent-1-ene)

2-methylpent-2-ene + H₂ → 2-methylpentane
4-methylpent-1-ene + H₂ → 2-methylpentane

CH₂=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ (hex-1-ene) - Sai khung carbon
Tách H ở C2: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃ (2-methylpent-2-ene)
Tách H ở C4: CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₃ (2-methylpent-2-ene) - Trùng
Tách H ở C1: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ (2-methylpent-1-ene)
2-methylpent-1-ene: CH₂=C(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃
2-methylpent-2-ene: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₂-CH₃
4-methylpent-2-ene: CH₃-CH(CH₃)-CH=CH-CH₃

Giải câu 29:

a) Viết các đồng phân cấu tạo alcohol bậc I có công thức C₅H₁₁OH:

Alcohol bậc I có nhóm -OH gắn vào carbon bậc 1 (carbon chỉ liên kết với một carbon khác).

Pentan-1-ol: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH
2-methylbutan-1-ol: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH
3-methylbutan-1-ol: CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH
2,2-dimethylpropan-1-ol: CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-OH

b) Xác định công thức của alcohol khi đun nóng với H₂SO₄ đặc thu được 3-methylbut-1-ene:

Alkene thu được là 3-methylbut-1-ene:

      CH3
      |
CH2 = CH - CH - CH3
  1   2    3    4

Phản ứng tách nước từ alcohol bậc I tạo alkene, nhóm -OH bị loại cùng với H ở carbon beta (carbon kế bên carbon mang nhóm -OH). Để tạo ra 3-methylbut-1-ene, nhóm -OH phải nằm ở vị trí mà khi tách H ở carbon beta sẽ tạo ra liên kết đôi ở vị trí số 1.

Xét các alcohol bậc I C₅H₁₁OH:

Pentan-1-ol: CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH → pent-1-ene hoặc pent-2-ene hoặc pent-3-ene (không phù hợp)
2-methylbutan-1-ol: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH → 2-methylbut-1-ene hoặc 2-methylbut-2-ene (không phù hợp)
3-methylbutan-1-ol: CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH → 3-methylbut-1-ene (phù hợp)
2,2-dimethylpropan-1-ol: CH₃-C(CH₃)₂-CH₂-OH → 2,2-dimethylprop-1-ene (không phù hợp)

Vậy, alcohol đó là 3-methylbutan-1-ol.

Phương trình phản ứng:

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH  (H₂SO₄ đặc, t°) → CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH=CH₂ (sản phẩm chính) + H₂O
                                               (sai, tách H ở C2 tạo 3-methylbut-1-ene)

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH  (H₂SO₄ đặc, t°) → CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₃ (3-methylbut-1-ene) + H₂O

Công thức của alcohol đó là CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH (2-methylbutan-1-ol) khi tách H ở C3 tạo 3-methylbut-1-ene (có sự chuyển vị carbocation). Tuy nhiên, đề bài yêu cầu alcohol bậc I.

Xét lại 3-methylbutan-1-ol:

     CH3
      |
CH3 - CH - CH2 - CH2 - OH
  4    3    2    1

Tách H ở C2 tạo 3-methylbut-1-ene.

Công thức của alcohol đó là CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-OH (3-methylbutan-1-ol).