Cho hai phenol có thế electron hút khác nhau (NO2-phenol và OMe-phenol), so sánh pKa của chúng. a. Giải thích bằng hiệu ứng cảm ứng và cộng hưởng vì sao pKa khác nhau. b. Nêu cách thực nghiệm đơn giản...

a. **Giải thích pKa khác nhau**: - **Phenol NO2 (Nitro-phenol)**: Nhóm NO2 là một nhóm hút điện tử mạnh thông qua hiệu ứng cảm ứng (-I) và hiệu ứng cộng hưởng (-R). Nó làm giảm độ ổn định của ion phenolat (C6H5O-) bằng cách tạo ra điện tích âm hơn, dẫn đến việc phenol này dễ dàng mất proton hơn. Do đó, pKa của nitro-phenol sẽ thấp hơn so với phenol thông thường. - **Phenol OMe (Methoxy-phenol)**: Nhóm OMe là một nhóm cho điện tử thông qua hiệu ứng cộng hưởng (+R). Nó làm tăng độ ổn định của ion phenolat vì ion phenolat sẽ có thể tương tác với nhóm OMe, dẫn đến việc phenol này khó mất proton hơn. Do đó, pKa của methoxy-phenol sẽ cao hơn so với phenol thông thường. Vì vậy, trong so sánh giữa NO2-phenol và OMe-phenol, pKa của NO2-phenol sẽ thấp hơn so với OMe-phenol. b. **Cách thực nghiệm xác định pKa**: - Một phương pháp đơn giản để xác định pKa tương đối là đo phổ UV-Vis thay đổi theo pH. Ta có thể thực hiện thí nghiệm sau: 1. Chuẩn bị dung dịch phenol và thêm từ từ dung dịch NaOH vào cho đến khi đạt được pH mong muốn. 2. Đo quang phổ UV-Vis tại từng giá trị pH khác nhau. 3. Quan sát sự thay đổi trong các đỉnh hấp thụ để xác định giá trị pKa dựa vào điểm chuyển tiếp của quang phổ, nơi mà tỷ lệ giữa dạng protonated và deprotonated thay đổi. c. **Dùng dữ liệu pKa để dự đoán vị trí ion hóa trong môi trường sinh học**: - Dữ liệu pKa có thể giúp xác định tình trạng ion hóa của các hợp chất trong môi trường sinh học. Trong các môi trường như máu (pH khoảng 7.4), nếu pKa của một phenol cao hơn 7.4, phenol đó sẽ tồn tại chủ yếu dưới dạng không ion hóa. Ngược lại, nếu pKa thấp hơn 7.4, phenol đó sẽ chủ yếu ở dạng ion hóa. - Điều này rất quan trọng vì trạng thái ion hóa ảnh hưởng đến khả năng thấm qua màng tế bào và hoạt tính sinh học. Nhờ vào việc so sánh pKa, chúng ta có thể dự đoán hợp chất nào sẽ có hoạt tính sinh học mạnh hơn trong môi trường sinh học nhất định.