Tính chất hoá học của Ester-lipid

1. Phản ứng ở nhóm chức

    a. Phản ứng thủy phân

    ester bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân ester trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng ester hóa:

    Ví dụ:

    Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

    Ví dụ:

    Chú ý: Nếu ester dạng lipid (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glycerol C₃H₅(OH)₃ và xà phòng.

    * Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của ester

       Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân ester ta có thể suy đoán cấu tạo của ester ban đầu.

    Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của ester (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

    ⇒ X là ester của phenol, có công thức là C₆H₅OOC–R

    ⇒X là ester đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

    ⇒ X là ester đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

    Ví dụ: CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂ tạo aketone khi thuỷ phân.

    ⇒ X là ester - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

    ⇒ X hiđroxi - ester, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

    ⇒ X hiđroxi - ester, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

    hoặc “m_{chất rắn} = m_ester + m_NaOH ” hoặc “m_{sản phẩm} = m_ester + m_NaOH ”

    ⇒ X là ester vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ:

    b. Phản ứng khử

        ester bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH₄), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hydrocarbon?/b>

    ester có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,... Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

    a. Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hydrocarbon không no ở ester có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, ... giống hydrocarbon không no. Ví dụ:

    b. Phản ứng trùng hợp: Một số ester đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như alkene.