Cho hai đồng phân vị trí của một dẫn xuất bromophenol, mô tả cách dùng NMR (1H, 13C, NOE) để phân biệt. a. Nêu những tín hiệu đặc trưng cần tìm trong 1H và 13C để phân biệt ortho/para/substituted. b. T...

Để phân biệt hai đồng phân vị trí của dẫn xuất bromophenol bằng NMR, chúng ta có thể sử dụng các tín hiệu đặc trưng trong phổ NMR ^1H và ^13C cũng như hiệu ứng NOE. Dưới đây là các bước cụ thể: ### a. Tín hiệu đặc trưng trong NMR ^1H và ^13C 1. **NMR ^1H:** - Đối với các đồng phân ortho-bromophenol, các proton ở vị trí ortho sẽ có các tín hiệu cộng hưởng tại vùng cao hơn so với các proton ở vị trí para do sự tương tác không gian gần gũi. Cụ thể, bạn sẽ tìm thấy: - Tín hiệu của proton ở vị trí 2 (ortho) có thể xuất hiện ở khoảng 6.5-7.5 ppm, thường mạnh hơn và rộng hơn so với proton ở vị trí 1 (para). - Tín hiệu của proton hydroxyl (-OH) cũng có thể có sự khác biệt về hóa trị. 2. **NMR ^13C:** - Trong phổ ^13C, các carbon liên kết với brom (vị trí ortho và para) cũng sẽ có sự khác biệt về hóa trị. Cụ thể: - Carbon ở vị trí ortho sẽ có tín hiệu thấp hơn do sự ảnh hưởng của brom và hydroxyl, trong khi carbon ở vị trí para sẽ có tín hiệu cao hơn. ### b. Sử dụng NOE để xác định khoảng cách không gian - Hiệu ứng NOE (Nuclear Overhauser Effect) cho phép xác định khoảng cách không gian giữa các proton trong phân tử. - Khi bạn chiếu ánh sáng lên một tín hiệu proton nhất định (ví dụ, proton -OH), bạn có thể thấy sự tăng cường tín hiệu của proton ở vị trí ortho nếu chúng ở gần nhau trong không gian. Ngược lại, nếu không có sự tăng cường, điều đó cho thấy các proton không nằm gần nhau trong không gian. - Bạn có thể so sánh sự tăng cường của tín hiệu các proton ortho và para để xác định cấu trúc. ### c. Quy trình chuẩn bị mẫu và điều kiện đo 1. **Chuẩn bị mẫu:** - Pha chế dung dịch mẫu với nồng độ khoảng 5-10 mg/ml trong dung môi phù hợp như DMSO-d6 hoặc CDCl3. - Đảm bảo rằng mẫu được lọc để loại bỏ tạp chất và không khí trước khi đưa vào ống nghiệm NMR. 2. **Điều kiện đo:** - Sử dụng máy NMR ở tần số 400 MHz hoặc cao hơn để có độ phân giải tốt hơn. - Thiết lập nhiệt độ đo ở khoảng 25°C để đảm bảo tính ổn định của mẫu. - Đo phổ ^1H và ^13C trước, sau đó thực hiện thí nghiệm NOE bằng cách điều chỉnh công suất xung RF. ### Kết luận Sử dụng các tín hiệu đặc trưng từ NMR ^1H và ^13C kết hợp với hiệu ứng NOE sẽ giúp phân biệt các đồng phân vị trí của bromophenol. Qua đó, bạn sẽ có thể xác định chính xác cấu trúc của chúng.