Nhiệt phân nhựa cây gutta peccha được một chất lỏng X chứa 88,23% C; 11,76% H. Cứ 0,34 g X phản ứng với dd Br2 dư cho 1,94 g một chất lỏng nặng hơn nước và không tan trong nước. Biết X phản ứng với H2...

1. Xác định Công thức Đơn giản nhất của XThành phần phần trăm khối lượng:$\% \text{C} = 88,23\%$\% \text{H} = 11,76\%$Ta tính tỉ lệ mol nguyên tử $\text{C}$ và $\text{H}$:$n_\text{C} : n_\text{H} = \frac{88,23}{12} : \frac{11,76}{1} \approx 7,3525 : 11,76$Chia cho số nhỏ nhất (7,3525):$\frac{7,3525}{7,3525} : \frac{11,76}{7,3525} \approx 1 : 1,6$Để đưa về tỉ lệ số nguyên đơn giản, ta nhân cả hai số với 5:$1 \times 5 : 1,6 \times 5 = 5 : 8$Vậy, công thức đơn giản nhất của $X$ là $(\text{C}_5\text{H}_8)_n$.2. Xác định Khối lượng mol ($\text{M}_\text{X}$) và Số liên kết $\pi$Phản ứng cộng $\text{Br}_2$:$\text{X} + x\text{Br}_2 \to \text{Sản phẩm}(\text{XBr}_{2x})$Trong đó $x$ là số liên kết $\pi$ (liên kết đôi và liên kết ba) trong phân tử $X$.Khối lượng $X$: $m_X = 0,34 \text{ g}$Khối lượng sản phẩm: $m_{\text{sp}} = 1,94 \text{ g}$Khối lượng $\text{Br}_2$ đã phản ứng:$\text{m}_{\text{Br}_2} = m_{\text{sp}} - m_X = 1,94 - 0,34 = 1,60 \text{ g}$Số mol $\text{Br}_2$ đã phản ứng:$n_{\text{Br}_2} = \frac{1,60}{160} = 0,01 \text{ mol}$Theo tỉ lệ phản ứng: $n_X = \frac{n_{\text{Br}_2}}{x}$$\frac{0,34}{M_X} = \frac{0,01}{x} \Rightarrow M_X = 34x \quad (*)$Mặt khác, khối lượng mol của $X$ theo công thức đơn giản nhất là:$M_X = (12 \times 5 + 8) \times n = 68n \quad (**)$Từ $(*)$ và $(**)$:$68n = 34x \Rightarrow x = 2n$3. Xác định Công thức Phân tử và Cấu tạoTa sử dụng dữ kiện: $X$ phản ứng với $\text{H}_2$ dư được isopentan.Isopentan (2-metylbutan) là một ankan có 5 nguyên tử Carbon: $\text{CH}_3-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.Điều này chứng tỏ $X$ phải có bộ khung 5 nguyên tử $\text{C}$ giống như isopentan.Vì $X$ tạo ra isopentan sau khi cộng $\text{H}_2$ và $X$ có 5 nguyên tử $C$, nên công thức phân tử của $X$ phải là $\text{C}_5\text{H}_8$ (tức là $n=1$).Khi $n=1$, ta có:$\text{M}_X = 68 \text{ g/mol}$Số liên kết $\pi$ là $x = 2n = 2$ (phân tử có 2 liên kết đôi).Vậy, $X$ là một đi-en có 5 carbon (pentadien), trong đó mạch chính có nhánh metyl.Ta xét cấu tạo của Isopentadien (X):Phải là một đi-en ($\text{C}_5\text{H}_8$).Khung carbon phải tạo ra isopentan khi cộng $\text{H}_2$.Khi trùng hợp tạo ra polime có tính đàn hồi (gợi ý về cao su thiên nhiên - isoprene).Cấu tạo duy nhất thỏa mãn cả ba điều kiện này là Isoprene (2-metylbuta-1,3-dien):$\text{CH}_2 = \text{C}(\text{CH}_3) - \text{CH} = \text{CH}_2$Kiểm tra lại:Phản ứng với $\text{H}_2$ dư:$\text{CH}_2 = \text{C}(\text{CH}_3) - \text{CH} = \text{CH}_2 + 2\text{H}_2 \to \text{CH}_3 - \text{CH}(\text{CH}_3) - \text{CH}_2 - \text{CH}_3 \quad (\text{Isopentan})$(Đúng, cần 2 mol $\text{H}_2$, tương đương $x=2$).Trùng hợp: Isoprene là monome cơ bản để tạo ra cao su thiên nhiên (polyisoprene), một polime có tính đàn hồi. Gutta-percha là một dạng trans-polyisoprene, có cùng monome là Isoprene.ShutterstockCông thức cấu tạo của X là:$\text{CH}_2 = \text{C}(\text{CH}_3) - \text{CH} = \text{CH}_2 \text{ (2-metylbuta-1,3-dien)}$