Bài 14.17 trang 64

1. Nội dung câu hỏi

(H) là hydrocarbon có công thức phân tử là $C_9H_{12}$. (H) không làm mất màu nước bromine nhưng (H) làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch $KMnO_4$ trong $H_2SO_4$), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Xác định công thức cấu tạo của (H) và viết phương trình phản ứng xảy ra. Cho biết công thức cấu tạo của terephthalic acid là:

2. Phương pháp giải
Nhóm thế alkyl không no của arene làm mất màu nước bromine ở điều kiện thường.

Khi phản ứng với tác nhân oxi hóa mạnh như $KMnO_4$, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với vòng thơm khi tương tác với các chất oxi hoá mạnh.

3. Lời giải chi tiết
Vì (H) không làm làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) no. Khi phản ứng với dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch $KMnO_4$ trong $H_2SO_4$), thu được sản phẩm là terephthalic acid. Do đó, công thức hóa học của (H) là:

Phương trình phản ứng: