Bài 14.23 trang 66

1. Nội dung câu hỏi

Khi cho ethylbenzene phản ứng với bromine khan, xúc tác FeBr2 thu được hỗn hợp 3 sản phẩm thế theo sơ đồ sau:

Giải thích tỉ lệ % các sản phẩm hình thành.
2. Phương pháp giải
Quy tắc chung: Phản ứng thế nguyên tử H ở vòng thơm của các alkylbenzene dễ hơn benzene, ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para so với nhóm alkyl.

3. Lời giải chi tiết
Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl. Do đó m-bromoethylbenzene chỉ tạo thành ở dạng vết (<1%).

Tuy nguyên tử bromine đã ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para, nhưng phản ứng thế ở vị trí ortho khó khăn hơn so với vị trí para, do bị cản trở không gian. Do đó o-bromoethylbenzene (38%) hình thành ít hơn so với p-bromoethylbenzene (62%).