Bài 17.12 trang 84

1. Nội dung câu hỏi

So sánh nhiệt độ nóng chảy của 3 chất phenol, hydroquinone (4-hydroxyphenol) và resorcinol (3-hydroxyphenol). Giải thích.

2. Phương pháp giải
Hợp chất có khối lượng phân tử lớn hơn, tương tác van der Waals mạnh hơn, nhiệt độ nhiệt độ nóng chảy cao hơn. Hợp chất tạo được nhiều liên kết hydrogen hơn nên nhiệt độ nóng chảy cao. Hợp chất có tính đối xứng hơn sẽ có nhiệt độ nóng chảy cao hơn.

3. Lời giải chi tiết
Trong nhiều trường hợp, có thể dựa vào khối lượng phân tử và số nhóm chức –OH trong hợp chất phenol để so sánh nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất. So với phenol, hydroquinone và resorcinol có khối lượng phân tử lớn hơn, tương tác van der Waals mạnh hơn; số nhóm chức –OH nhiều hơn, hình thành nhiều liên kết hydrogen hơn nên nhiệt độ nóng chảy của hydroquinone và resorcinol cao hơn phenol.

Đối với hydroquinone và resorcinol, nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất còn phụ thuộc vào vị trí nhóm thế trên vòng benzene, hợp chất có tính đối xứng hơn sẽ có nhiệt độ nóng chảy cao hơn. Resorcinol (3-hydroxyphenol) và hydroquinone (4-hydroxyphenol) và đều có cùng khối lượng phân tử và số nhóm -OH, nhưng hydroquinone có nhiệt độ nóng chảy 172 °C (do tính đối xứng trong phân tử), trong khi resorcinol là 110 °C.

Vậy nhiệt độ nóng chảy của các chất theo thứ tự tăng dần là: phenol, resorcinol, hydroquinone.