Bài 17.13 trang 84

1. Nội dung câu hỏi

Trong thí nghiệm của phenol với nước $Br_2$, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol (kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở các vị trí còn lại của phenol. Giải thích. Cho sơ đồ minh hoạ như sau:

2. Phương pháp giải
Mật độ electron trên nguyên tử oxygen bị dịch chuyển một phần vào vòng benzene làm tăng sự phân cực của liên kết O-H, đồng thời mật độ electron trong vòng benzene tăng, nhiều nhất ở các vị trí 2, 4, 6.

3. Lời giải chi tiết
Cặp electron của nguyên tử oxygen liên hợp với hệ thống electron vòng benzene, làm tăng mật độ electron vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí 2, 4, 6. Do đó khi tham gia phản ứng thế với nước $Br_2$, phenol ưu tiên thế các nguyên tử hydrogen ở vị trí 2, 4, 6.