Bài 17.16 trang 86

1. Nội dung câu hỏi

Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu; là sản phẩm phụ được tách ra trong quá trình luyện than cốc và khí than từ than đá. Hiện nay, có nhiều phương pháp để tách phenol ra khỏi nhựa than đá, dựa vào tính acid hoặc tính phân cực của phenol hoặc dựa vào nhiệt độ nóng chảy khác nhau giữa các hợp chất,... Trong thành phần nhựa than đá có khoảng $33,67 \%$ phenol, $26,74 \%$ cresol $\left(0, m, p-\mathrm{CH}_3 \mathrm{C}_6 \mathrm{H}_4-\mathrm{OH}\right)$ về khối lượng và một số hợp chất có giá trị khác như xylenol, catechol, resocinol, ...
Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol (tính acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách chiết tách các phenol từ nhựa than đá.
2. Phương pháp giải
- Dựa vào tính acid của phenol: cho nhựa than đá phản ứng với dung dịch kiềm rồi dùng phương pháp chiết hoặc lọc để lấy tách dung dịch muối phenolate, sau đó acid hóa muối phenolate, thu được phenol.

- Dựa vào tính phân cực của phenol: dùng các dung môi phù hợp để tách lớp với thành phần còn lại, thu lấy dịch chiết, kết tinh, dùng máy li tâm để tách phenol

3. Lời giải chi tiết
Dựa vào tính acid của phenol:

Nhựa than đá được trộn với dung dịch có tính kiềm (dung dịch kiềm, dung dịch amine, ...), phenol phản ứng tạo thành muối phenolate, tan trong dung dịch và tách lớp với các thành phần còn lại. Dùng phương pháp chiết hoặc lọc để lấy tách dung dịch muối phenolate, acid hoá bằng dung dịch acid (H+), thu được phenol.

Dựa vào tính phân cực của phenol:

Phenol tan trong một số dung môi (hỗn hợp dung môi) phù hợp, tách lớp với thành phần còn lại, thu lấy dịch chiết, kết tinh, dùng máy li tâm để tách phenol (các chất phenol, cresol, xylenol, catechol, resorcinol gọi chung là phenol).