Bài OT5.11 trang 90

1. Nội dung câu hỏi

Hợp chất hữu cơ (X) chứa vòng benzene, cho thông tin về phổ IR và MS của hợp chất (X) như sau:

Biện luận để xác định cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ (X).
2. Phương pháp giải
Trên phổ hồng ngoại, xác định các peak đặc trưng của nhóm –OH, C–O.

Trên phổ khối lượng, xác định phân tử khối thông qua tín hiệu m/z lớn nhất.

3. Lời giải chi tiết
Trong phổ IR:
- Hợp chất hữu cơ $(\mathrm{X})$ có vòng benzene, có thể là gốc phenyl $\left(\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5-\right)$ hoặc $-\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_4-, \ldots$
- Tín hiệu mạnh ở số sóng $3329 \mathrm{~cm}^{-1}$, đặc trưng cho nhóm $-\mathrm{OH} \Rightarrow$ phenol hoặc alcohol.
- Tín hiệu ở số sóng $1023 \mathrm{~cm}^{-1}$, đặc trưng cho C-O alcohol (C-O phenol thường nằm trong vùng $1260-1200 \mathrm{~cm}^{-1}$ ).
Trong phồ MS:
- Tín hiệu có $m / z=77, \mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5$.
- Tín hiệu có $m / z=108 \Rightarrow$ công thức phân tử và công thức cấu tạo của
(X) lần lượt là $\mathrm{C}_7 \mathrm{H}_8 \mathrm{O}$ và $\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5-\mathrm{CH}_2-\mathrm{OH}$.
- Các tín hiệu mạnh còn lại có thề là hợp chất trung gian