Bài OT6.17 trang 105, 106

1. Nội dung câu hỏi

Xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ (E) dựa vào các dữ liệu thực nghiệm sau:

– Kết quả phân tích nguyên tố của (E) có 53,33% oxygen về khối lượng.

– Kết quả đo phổ khối lượng (MS) và phổ hồng ngoại (IR) của hợp chất (E) được cho như hình bên dưới:

2. Phương pháp giải
Trên phổ MS, có thể dự đoán phân tử khối của hợp chất hữu cơ đơn giản bằng tín hiệu của mảnh ion phân tử (kí hiệu là $\left[\mathrm{M}^{+}\right]$). Mảnh ion phân tử này thường ứng với tín hiệu có giá trị m/z lớn nhất.

Trên phổ IR, peak O-H của nhóm carboxyl trong vùng $2500 - 3000 \mathrm{~cm}^{-1}$, peak $\mathrm{C}=0$ của nhóm carboxyl trong vùng $1680 -1750 \mathrm{~cm}^{-1}$.

3. Lời giải chi tiết
Dựa vào peak [ $\left.\mathrm{M}^{+}\right]$có giá trị $\mathrm{m} / \mathrm{z}$ lớn nhất của $(\mathrm{E}) \Rightarrow \mathrm{M}_{(\mathrm{E})}=60$.
Vì ( $\mathrm{E})$ có $53,33 \%$ oxygen về khối lượng nên công thức phân tử của $(\mathrm{E})$ là $\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_4 \mathrm{O}_2$.
Dựa vào kết quả phổ IR có các tín hiệu cực tiểu truyền qua ứng với số sóng $\left(\mathrm{cm}^{-1}\right)$ :
- nằm trong khoảng $1725-1700 \mathrm{~cm}^{-1} \Rightarrow$ có liên kết $\mathrm{C}=\mathrm{O}$.
- nằm trong khoảng $3300-2500 \mathrm{~cm}^{-1} \Rightarrow$ có liên kết $\mathrm{O}-\mathrm{H}$.
$\Rightarrow(\mathrm{E})$ có nhóm chức $-\mathrm{COOH}$.
Vậy công thức cấu tạo của $(\mathrm{E})$ là $\mathrm{CH}_3 \mathrm{COOH}$ (acetic acid).