Câu hỏi 16.12 - Bài 16 trang 52

1. Nội dung câu hỏi

Phân tích nguyên tố hợp chất hữu cơ cho thấy phần trăm khối lượng ba nguyên tố và lần lượt là $64,86 \%$; $13,51 \%$ và $21,63 \%$.Phổ MS của được cho trên Hình 16.
a) Tìm công thức phân tử của .
b) Phổ hồng ngoại của có tín hiệu hấp thụ trong vùng 3650

Hình $16-3200 \mathrm{~cm}^{-1}$ Viết công thức cấu tạo có thể có của .
c) Oxi hoá bằng, đun nóng, thu được một aldehyde có mạch carbon phân nhánh. Tìm công thức cấu tạo đúng và gọi tên .

2. Phương pháp giải

Từ % các nguyên tố tìm ra được công thức thực nghiệm. Sau đó tìm ra công thức phân tử và công thức cấu tạo qua phổ MS và phổ hồng ngoại.

3. Lời giải chi tiết

Gọi công thức của X là $\mathrm{C}_{\mathrm{x}} \mathrm{H}_{\mathrm{y}} \mathrm{O}_{\mathrm{z}}$

$\mathrm{x}: \mathrm{y}: \mathrm{z}=\frac{\% C}{12}: \frac{\% H}{1}: \frac{\% O}{16}=\frac{64,86}{12}: \frac{21,63}{1}=4: 10: 1$

Công thức thực nghiệm của Xlà $\left(\mathrm{C}_4 \mathrm{H}_{10} \mathrm{O}\right)_n$.

Từ phổ MS ta tính được:

$\mathrm{M}=74 \rightarrow\left(\mathrm{C}_4 \mathrm{H}_{10} \mathrm{O}\right)_{\mathrm{n}}=74 \rightarrow \mathrm{n}=1$.

Công thức phân tử của X là $\mathrm{C}_4 \mathrm{H}_{10} \mathrm{O}$.

Do oxi hoá bằng, đun nóng, thu được một aldehyde có mạch carbon phân nhánh.

Công thức cấu tạo phù hợp X là $\left(\mathrm{CH}_3\right)_2 \mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{OH}$ và tên gọi là 2-methylpropan-1-ol.