Lý thuyết phenol

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI

1. Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen

Lưu ý: Cần phân biệt phenol và ancol thơm

2. Phân loại

Dựa vào số nhóm -OH trong phân tử, phenol chia thành 2 loại: phenol đơn chức và đa chức

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn màu trắng, nóng chảy ở 43 độ C. Để lâu, phenol bị oxi hóa chậm bởi không khí nên chuyển thành màu hồng

- Phenol rất độc, khi dây vào tay có thể gây bỏng da

- Phenol ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng ( tan tốt nhất ở 66 độ C) và etanol

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm –OH

Tác dụng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm tạo muối phenolat:

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅-ONa + H₂O

C₆H₅-ONa +  CO₂ + H₂O → C₆H₅-OH + NaHCO₃

So sánh tính axit: CO₂ > phenol > HCO₃^- > ancol.

2. Phản ứng ở vòng benzen

- Phenol tác dụng với nước brom tạo kết tủa trắng.

- Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn benzen nếu cho phenol phản ứng ở điều kiện êm dịu hơn thì thế được ở các vị trí para và ortho

Ví dụ: Dung dịch phenol tác dụng với dung dịch HNO₃ cho 2,4,6-trinitrophenol kết tủa màu vàng

+ HNO₃ →  

IV. ỨNG DỤNG

- Phenol là nguyên liệu dùng để sản xuất các loại nhựa dùng để chế tạo các đồ dùng dân dụng

- Phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc,...

V. ĐIỀU CHẾ

- Từ nhựa than đá:

 - Trong công nghiệp điều chế đồng thời phenol và xeton như sau:

Sơ đồ tư duy: Phenol