Câu 3 (9 điểm) — Hóa hữu cơ (phân tích phổ + tổng hợp) Một hợp chất hữu cơ A là chất lỏng tinh khiết. Người ta đo được các dữ liệu (dung môi CDCl3): Khối: m/z (M+) = 166. IR: vân mạnh ở 1735 cm-1 và...

### Giải bài tập hóa hữu cơ #### a) Xác định cấu trúc hợp chất A **Dữ liệu:** - Khối lượng phân tử (m/z) = 166. - IR: vân mạnh ở 1735 cm-1 (có khả năng của carbonyl, nhóm este hoặc anđehit) và vân yếu ở 1705 cm-1 (có thể là của carbonyl khác, nhóm keto hoặc anđehit). - 1H NMR: - 10,05 ppm (1H, s): tín hiệu của proton hydroxyl trong nhóm -OH (có khả năng là của anđehit). - 8,02 ppm (2H, d, J = 8,5 Hz) và 7,55 ppm (2H, d, J = 8,5 Hz): tín hiệu của các proton trên vòng benzen (có 4 proton). - 4,25 ppm (2H, q, J = 7,1 Hz): tín hiệu của proton trong nhóm -CH2- gắn với nhóm carbonyl. - 1,28 ppm (3H, t, J = 7,1 Hz): tín hiệu của proton trong nhóm -CH3. **Giải thích:** - Khối lượng phân tử cho thấy hợp chất có thể có cấu trúc phức tạp nhưng không quá lớn. - Dựa vào tín hiệu NMR, có thể suy ra rằng hợp chất A có chứa một vòng benzen và nhóm chức ester hoặc anđehit (như đã phân tích ở trên). - Với vân IR ở 1735 cm-1 và 1705 cm-1, có khả năng hợp chất là một este có nhóm carbonyl. **Cấu trúc hợp lý cho A:** Hợp chất A có thể là Ethyl p-toluate (C10H12O2). **Tên hợp chất:** Ethyl p-toluate (tên thông thường) hoặc Ethyl 4-methylbenzoate (tên hệ thống).  #### b) Xác định công thức phân tử và chỉ số bất bão hòa (DBE) - Công thức phân tử: C10H12O2 - Tính chỉ số bất bão hòa (DBE): - DBE = C - H/2 + N/2 + 1 = 10 - 12/2 + 0/2 + 1 = 10 - 6 + 1 = 5. **Giải thích ý nghĩa DBE:** Chỉ số bất bão hòa 5 cho thấy rằng có sự hiện diện của một vòng benzen và ít nhất một nhóm chức (có thể là nhóm carbonyl) trong cấu trúc. Điều này xác nhận rằng hợp chất này có cấu trúc phức tạp hơn so với hợp chất đơn giản chỉ có các chuỗi mạch. #### c) Đề xuất lộ trình tổng hợp A **Bước 1: Tổng hợp toluen từ benzen.** - Phản ứng: Benzen + CH3Cl + AlCl3 → Toluene. - Điều kiện: Sử dụng chất xúc tác AlCl3 và nhiệt độ. **Bước 2: Oxi hóa toluen thành p-toluic acid.** - Phản ứng: Toluene + O2 → p-Toluic acid. - Điều kiện: Sử dụng H2O2 và xúc tác axit. **Bước 3: Tổng hợp Ethyl p-toluate từ p-toluic acid.** - Phản ứng: p-Toluic acid + Ethanol + H2SO4 → Ethyl p-toluate + H2O. - Điều kiện: Sử dụng axit sulfuric làm xúc tác. Tóm lại, lộ trình tổng hợp cho hợp chất A từ benzen đến Ethyl p-toluate qua 3 bước đã được xác định.