Bài 12.16 trang 53

1. Nội dung câu hỏi

Trong phản ứng thế của propane với chlorine ở nhiệt độ phòng khi có ánh sáng, tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc II tương ứng là 1 : 4.

a) Xác định tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế monochloro thu được trong phản ứng thế trên.

b) Dự đoán khả năng phản ứng và tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thế thu được khi thay chlorine bằng bromine.

2. Phương pháp giải

Khi có mặt ánh sáng khuếch tán hoặc khi đun nóng, các alkane tham gia phản ứng thế với halogen (chlorine, bromine). Trong phản ứng thế halogen, nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc cao hơn dễ bị thế bởi nguyên tử halogen hơn so với nguyên tử hydrogen liên kết với nguyên tử carbon bậc thấp.

3. Lời giải chi tiết

a) Propane $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3$ khi tác dụng với chlorine sẽ thu được 2 sản phẩm thế monochloro là $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2 \mathrm{Cl}$ và $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CHCl}-\mathrm{CH}_3$.

Vì tỉ lệ khả năng phản ứng tương đối của nguyên tử hydrogen gắn ở nguyên tử carbon bậc I và nguyên tử carbon bậc II tương ứng là $1: 4$ nên tổng khả năng phản ứng của 8 nguyên tử hydrogen (gồm 6 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc I và 2 nguyên tử hydrogen gắn vào carbon bậc II) là

$\begin{gathered}
6 \times 1+2 \times 4=14 \\
\Rightarrow
\end{gathered}$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2 \mathrm{Cl}$ là
$\begin{gathered}
\frac{6 \times 1}{14} \times 100 \% \approx 42,86 \% \\
\Rightarrow
\end{gathered}$

Tỉ lệ phần trăm của sản phẩm $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CHCl}-\mathrm{CH}_3$ là
$\frac{2 \times 4}{14} \times 100 \% \approx 57,14 \%$

b) Phản ứng của propane với bromine sẽ xảy ra chậm hơn so với phản ứng của propane với chlorine. Tuy nhiên lúc này, do bromine có tính chọn lọc hơn so với chlorine nên khả năng phản ứng của nguyên tử carbon bậc II cao hơn nhiều so với của nguyên tử carbon bậc $\mathrm{I}$, dẫn đến sản phẩm thế $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_3$ sẽ chiếm tỉ lệ phần trăm cao hơn nhiều so với sản phẩm thế $\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}$.