Bài 19.26 trang 100, 101

1. Nội dung câu hỏi

Hợp chất hữu cơ $(\mathrm{X})$ có công thức phân tử là $\mathrm{C}_4 \mathrm{H}_6 \mathrm{O}_2$ nhưng chưa rõ công thức cấu tạo. Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:
- (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ;
- (X) làm mất màu nước bromine;
- Khi cho tác dụng với $\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3$ tạo chất khí không màu.
a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học.
b) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.
2. Phương pháp giải
a) - Acid carboxylic làm quỳ tím hóa đỏ, phản ứng với $\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3$ tạo khí $\mathrm{CO}_2$.

Acid carboxylic làm mất màu nước bromine, chứng tỏ có liên kết bội trong phân tử.
- Tên theo danh pháp thay thế của carboxylic acid đơn chức, mạch hở:

Số chỉ vị trí nhánh-Tên nhánh +Tên hydrocarbon ứng với mạch chính (bỏ kí tự e ở cuối) + oic + acid

Nhánh -OH gọi tên là hydroxy.
b) Phản ứng với cộng $\mathrm{Br}_2$ tại vị trí liên kết bội.

Phản ứng với $\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3$ tại nhóm chức $-\mathrm{COOH}$.

3. Lời giải chi tiết
a) $(X)$ làm mất màu nước bromine nên $(X)$ có chứa liên kết đôi trong phân tử. (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ, tạo chất khí không màu khi tác dụng với $\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3$, vậy $(\mathrm{X})$ là carboxylic acid.
Với công thức phân tử là $\mathrm{C}_4 \mathrm{H}_6 \mathrm{O}_2$ chứa liên kết đôi và mang nhóm chức carboxylic acid, các đồng phân có thể có của $(\mathrm{X})$ là:
$\begin{aligned}
& \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH} \\
& \mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{COOH} \\
& \mathrm{CH}_2=\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_3\right)-\mathrm{COOH}
\end{aligned}$

Trong đó (2) có đồng phân hình học (cis-, trans-).

b) Các phương trình phản ứng:
- Đối với chất $\mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{COOH}$ :
$\begin{aligned}
& \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{COOH}+\mathrm{Br}_2 \rightarrow \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{COOH} \\
& 2 \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{COOH}+\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3 \rightarrow 2 \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2 \mathrm{COONa}+\mathrm{CO}_2 \uparrow+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}
\end{aligned}$
- Đối với chất $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{COOH}$ :
$\begin{aligned}
& \mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{COOH}+\mathrm{Br}_2 \rightarrow \mathrm{CH}_3 \mathrm{CHBr}-\mathrm{CHBr}-\mathrm{COOH} \\
& 2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{COOH}+\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3 \rightarrow 2 \mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{COONa}+\mathrm{CO}_2 \uparrow+\mathrm{H}_2 \mathrm{O} \\
& \text { - Đối với chất } \mathrm{CH}_2=\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_3\right)-\mathrm{COOH}: \\
& \mathrm{CH}_2=\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_3\right)-\mathrm{COOH}+\mathrm{Br}_2 \rightarrow \mathrm{CH}_2 \mathrm{Br}-\mathrm{CBr}\left(\mathrm{CH}_3\right)-\mathrm{COOH} \\
& 2 \mathrm{CH}_2=\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_3\right)-\mathrm{COOH}+\mathrm{Na}_2 \mathrm{CO}_3 \rightarrow 2 \mathrm{CH}_2=\mathrm{C}\left(\mathrm{CH}_3\right)-\mathrm{COONa}+\mathrm{CO}_2 \uparrow+\mathrm{H}_2 \mathrm{O}
\end{aligned}$