Bài OT4.12 trang 69

1. Nội dung câu hỏi

(H) và (K) là 2 hydrocarbon có cùng công thức phân tử $$ và đều không làm mất màu nước bromine, nhưng cả hai chất này đều làm mất màu dung dịch thuốc tím đã được acid hoá (ví dụ dung dịch KMnO4 trong H2SO4), trong đó (H) tạo terephthalic acid là sản phẩm hữu cơ duy nhất, (K) tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X). Xác định công thức cấu tạo của (H), (K), (X) và viết các phương trình phản ứng xảy ra.
2. Phương pháp giải
Nhóm thế alkyl không no của arene làm mất màu nước bromine ở điều kiện thường.

Khi phản ứng với tác nhân oxi hóa mạnh như $$, mạch nhánh alkyl thường bị gãy mạch ở nguyên tử carbon liên kết trực tiếp với vòng thơm khi tương tác với các chất oxi hoá mạnh.

3. Lời giải chi tiết

(H) và (K) đều không làm mất màu nước bromine, chứng tỏ nhóm thế alkyl của (H) và (K) no.

- Với công thức $$, (H) không làm mất màu nước brom nhưng (H) làm mất màu dung dịch $$ đã được acid hoá, tạo terephthalic acid là sản phẩm hữu cơ duy nhất nên (H) là một arene có công thức cấu tạo:

Phương trình hóa học của (H):

- (K) có công thức $$, (K) không làm mất màu nước bromine nhưng (K) làm mất màu dung dịch $$ đã được acid hoá, tạo 2 sản phẩm hữu cơ là terephthalic acid và chất (X) nên (K) là một arene có công thức cấu tạo:

Phương trình hóa học của (K):

(X) là $$.