Câu hỏi 18.22 - Bài 18 trang 59

1. Nội dung chi tiết

Có ba chất hữu cơ A, B và C là ba đồng phân cấu tạo của nhau. Trên phổ và có tín hiệu đặc trưng ở vùng1740 - $1670 \mathrm{~cm}^{-1}$ có tín hiệu đặc trưng ở vùng $3650-3200 \mathrm{~cm}^{-1}$. A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn $B$ thì không. Bằng các kĩ

thuật phổ hiện đại, người ta thấy rằng trong phân tử của $\mathrm{A}$ có 6 nguyên tử hydrogen và 3 nguyên tử carbon.

Hãy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo và tên gọi của $A, B$ và $C$

2. Phương pháp giải

Từ tín hiệu của phổ hồng ngoại tìm ra các nhóm chức của A, B, C.
3. Lời giải chi tiết

Trên phố IR, A và B có tín hiệu đặc trưng ở vùng 1740 - 1670 cm-1 nên và chứa nhóm C=O là hợp chất carbonyl.

C có tín hiệu đặc trưng ở vùng $3650-3200$ cm $^{-1}$ nên C chứa nhóm OH là hợp chất alcohol.

A là hợp chất đơn chức và có phản ứng với thuốc thử Tollens, còn $\mathrm{B}$ thì không nên $\mathrm{A}$ là aldehyde đơn chức nên phân tử $\mathrm{A}$ chỉ có 1 nguyên tử oxygen, $B$ là ketone và $A, B$ và $C$ có cùng công thức phân tử $\mathrm{C}_3 \mathrm{H}_6 \mathrm{O}$

Vì $\mathrm{A}$ là adehyde và $\mathrm{B}$ là ketone nên $\mathrm{A}$ và $\mathrm{B}$ có công thức như sau:

A: $\mathrm{CH}_3 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CHO}$ (propanal)

B. $\mathrm{CH}_3 \mathrm{COCH}_3$ (acetone hay propanone)

C là alcohol nên $\mathrm{C}$ có công thức là $\mathrm{CH}_2=\mathrm{CHCH}_2 \mathrm{OH}$ (prop - 2 en - 1 - ol)