Câu hỏi 18.25 - Bài 18 trang 60

1. Nội dung câu hỏi

Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng $\mathrm{A}$ chứa $81,82 \% \mathrm{C}$ và $6,06 \% \mathrm{H}$ về khối lượng, còn lại là $\mathrm{O}$. Phổ $\mathrm{MS}$ cho thấy có phân tử

khối bằng 132 . Trên phổ IR của $\mathrm{A}$ có một tín hiệu đặc trưng ở $1746 \mathrm{~cm}^{-1}$. Chất $\mathrm{A}$ có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch $\mathrm{Br}_2 / \mathrm{CCl}_4$ và khi bị oxi hoá bằng dung dịch $\mathrm{KmnO}_4$ nóng, thu được benzoic acid.

a) Xác định công thức cấu tạo của $\mathrm{A}$.

b) Viết công thức của $\mathrm{A}$, biết trong tự nhiên $\mathrm{A}$ tồn tại ở dạng trans.

2. Phương pháp giải

Từ % các nguyên tố tìm ra được công thức thực nghiệm. Sau đó tìm ra công thức phân tử và công thức cấu tạo.

3. Lời giải chi tiết

$\%O=100-81,82-6,06=12,12\%$

Gọi công thức của $X$ là $\mathrm{C}_{\mathrm{x}} \mathrm{H}_{\mathrm{y}} \mathrm{O}_{\mathrm{z}}$

$x:y:z=\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{81,82}{12}:\frac{6,06}{1}:\frac{12,12}{16}=9:8:1$

Công thức thực nghiệm của $X$ là $\left(\mathrm{C}_9 \mathrm{H}_8 \mathrm{O}\right)_n$

Từ phổ MS ta tính được:

$M=132\to {\left(C_9{H}_{8}O\right)}_n=132\to n=1.$

Công thức phân tử của X là $\mathrm{C}_9 \mathrm{H}_8 \mathrm{O}$

Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở $1746 \mathrm{~cm}^{-1}$ chứng tỏ $\mathrm{A}$ chứa nhóm $\mathrm{C}=\mathrm{O}$

A có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ $\mathrm{A}$ là aldehyde.

A làm mất màu dung dịch $\mathrm{Br}_2 / \mathrm{CCl}_4$ chứng tỏ trong $\mathrm{A}$ chứa $\mathrm{C}=\mathrm{C}$

Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KmnO4 nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ là dẫn xuất thế 1 nguyên tử H của benzene.

Công thức cấu tạo của A là $\mathrm{C} 6 \mathrm{H} 5 \mathrm{CH}=\mathrm{CHCHO}$