Câu hỏi 5 - Mục Bài tập trang 131

1. Nội dung câu hỏi
Hợp chất hữu cơ X được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta xác định được X chứa 62,07%C; 10,34%H; còn lại là O. Trên phổ MS của X, người ta thấy có peak ion phân tử $\left[M^{+}\right]$ có giá trị m/z bằng 58. Trên phổ IR của X có một peak trong vùng $1670 – 1740 c{m}^{-1}$. Chất X không có phản ứng với $Cu{\left(OH\right)}_2$ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch. Xác định công thức cấu tạo của X.

2. Phương pháp giải
Dựa vào kiến thức về lập công thức phân tử, công thức cấu tạo chất hữu cơ dựa trên phần trăm nguyên tố và phổ khối lượng, phổ hồng ngoại.

3. Lời giải chi tiết
$\%O=100\%-62,07\%-10,34\%=27,59\%$
Đặt công thức chung của $\mathbf{X}$ là: ${\mathrm{C}}_{\mathrm{x}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{y}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{z}}$, ta có:
$\mathrm{x}:\mathrm{y}:\mathrm{z}=\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{62,07}{12}:\frac{10,34}{1}:\frac{27,59}{16}=5,1725: 10,34: 1,724=3: 6: 1$ .
Công thức đơn giản nhất của $\mathbf{X}$ là ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}$ và công thức phân tử của $\mathbf{X}$ có dạng: ${\left({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}\right)}_n$.
Peak ion phân tử $\left[{\mathrm{M}}^{+}\right]$ có giá trị m/z bằng 58 cho thấy $\mathbf{X}$ có phân tử khối bằng 58 .
$\Rightarrow 58\mathrm{n}=1\Rightarrow \mathrm{n}=1$
Vậy công thức phân tử của $X$ là: $C_3{H}_{6}O$.
Trên phổ IR của $X$ có một peak trong vùng $1670 – 1740 c{m}^{-1}$ nên $X$ là hợp chất carbonyl.
Chất $X$ không có phản ứng với $\mathrm{Cu}(\mathrm{OH}{)}_2$ trong môi trường kiềm để tạo ra kết tủa màu đỏ gạch nên $X$ là ketone.
Công thức cấu tạo của $X$ là: ${\mathrm{CH}}_3{\mathrm{COCH}}_3$.