Câu hỏi 6 - Mục Bài tập trang 139

1. Nội dung câu hỏi
Hợp chất X được dùng nhiều để tổng hợp polymer. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy X có %C = 50%, %H = 5,56% (về khối lượng), còn lại là O. Trên phổ đồ MS của X thấy xuất hiện peak của ion phân tử $\left[M^{+}\right]$ có giá trị m/z = 72. Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một peak rộng từ $2 500 – 3 200 c{m}^{-1}$, một peak ở $1 707 c{m}^{-1}$. Lập luận và dự đoán công thức cấu tạo của X.

2. Phương pháp giải
Dựa vào kiến thức về lập công thức phân tử, công thức cấu tạo dựa trên phần trăm nguyên tố, phổ khối lượng, phổ hồng ngoại.

3. Lời giải chi tiết
$\%O=100\%-50\%-5,56\%=44,44\%$
Đặt công thức chung của X là: ${\mathrm{C}}_{\mathrm{x}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{y}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{z}}$, ta có:
$x:y:z=\frac{\%C}{12}:\frac{\%H}{1}:\frac{\%O}{16}=\frac{50}{12}:\frac{5,56}{1}:\frac{44,44}{16}=4,167: 5,56: 2,778=3: 4: 2$  .
Vậy công thức đơn giản nhất của X là ${\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_4{\mathrm{O}}_2$.
Công thức phân tử của X có dạng: ${\left({\mathrm{C}}_3{\mathrm{H}}_4{\mathrm{O}}_2\right)}_n$.
Peak của ion phân tử $\left[{\mathrm{M}}^{+}\right]$ có giá trị $m / z=72$ nên phân tử khối của X là 72 .
$\Rightarrow 72\mathrm{n}=72\Rightarrow \mathrm{n}=1$
Trên phổ IR của X thấy xuất hiện một peak rộng từ $2500-3200{ \mathrm{cm}}^{-1}$, một peak ở $1707{ \mathrm{cm}}^{-1}$ nên X là carboxylic acid. Công thức cấu tạo của X là: ${\mathrm{CH}}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{COOH}\text{. }$