Lý thuyết anđehit- xeton

A. ANĐEHIT

I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

1. Định nghĩa

- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm CH= O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro nên có công thức tổng quát là: R(CHO)_n.

2. Phân loại

- Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon:

    + Anđehit no

    + Anđehit không no

    + Anđehit thơm

- Dựa vào số nhóm –CHO

    + Anđehit đơn chức

    + Anđehit đa chức

3. Danh pháp 

+ Danh pháp thay thế: tên của hiđrocacbon tương ứng với mạch chính+ al

+ Danh pháp thông thường: anđehit + tên axit tương ứng

Lưu ý: Mạch chính là mạch chứa nhóm -CH=O hoặc - C=O- và được đánh số từ phía gần với hai nhóm trên nhất

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Đặc điểm cấu tạo

– Công thức tổng quát của anđehit là: R(CHO)_m (m ≥ 1)

R có thể là H hoặc gốc hiđrocacbon và đặc biệt có hợp chất CHO-CHO, trong đó m = 2, R không có.

– Công thức của anđehit no đơn chức, mạch thẳng:

        C_nH_2n+1CHO (n ≥ 0)

– Trong phân tử anđehit có nhóm chức -CHO liên kết với gốc R có thể no hoặc không no.

2. Tính chất vật lí

- Ở điều kiện thường các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí và tan tốt trong nước; các anđehit sau độ tan giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối

- Dung dịch anđehit fomic còn được gọi là focmon. Dung dịch bão hòa của anđehit fomic ( nồng độ 37-40%) còn được gọi là fomalin

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng hiđro

2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

TQ: R-CH=O + 2AgNO₃ + H₂O + 3NH₃ → R-COONH₄ + 2NH₄NO₃ + 2Ag

=> Pư trên còn được gọi là pư tráng bạc.

Hay:

2CH₃-CH=O + O₂ → 2CH₃-COOH

        2R-CHO + O₂ → 2R-COOH

Nhận xét: Anđehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.

3. Tác dụng với brom và kali pemanganat

Anđehit rất dễ bị oxi hoá, nó làm mất màu nước brom, dung dịch kali pemanganat và bị oxi hoá thành axit cacboxylic, thí dụ :

        RCH=O + Br₂ + H₂O → R-COOH + 2HBr

* Chú ý : Đối với HCHO phản ứng xảy ra như sau :

        HCH=O + 2Br₂ + H₂O → CO2 + 4HBr

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

1. Điều chế

- Từ ancol: Oxi hóa ancol bậc I.

        R-CH₂OH + CuO → R-CHO + H₂O + Cu

- Fomanđehit được điều chế trong công nghiệp bằng cách oxi hoá metanol nhờ oxi không khí ở 600ºC - 700ºC với xúc tác là Cu hoặc Ag :

2. Ứng dụng

- Fomanđehit :

    + Fomanđehit được dùng chủ yếu để sản xuất poli(phenolfomanđehit) (làm chất dẻo) và còn được dùng trong tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm.

    + Dung dịch 37- 40% fomanđehit trong nước gọi là fomalin (còn gọi là fomol) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng...

- Anđehit axetic được dùng để sản xuất axit axetic làm nguyên liệu cho nhiều ngành sản xuất 

B. XETON

I. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, DANH PHÁP

1. Đặc điểm cấu tạo

- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử cacbon.

- Công thức tổng quát:

 - Trong đó R, R’ là gốc hiđrocacbon có thể giống hoặc khác nhau.

2. Danh pháp

- Tên thay thế: Tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó.

- Tên gốc - chức: Tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton.

Ví dụ:

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

– Axeton là chất lỏng, các xeton khác là chất rắn, thường có mùi thơm.

– Axeton tan vô hạn trong nước, các xeton khác có độ tan giảm dần khi mạch cacbon tăng.

– Axeton dùng làm dung môi và nguyên liệu đầu để tổng hợp một số chất hữu cơ.

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Cộng với hidro tạo rượu bậc 2

2. Cộng với bisunfit tạo kết tủa

3. Khó bị oxi hóa

Xeton không bị oxi hóa bởi dung dịch AgNO3/NH3 (không tráng gương) hoặc Cu(OH)2 nhưng có thể bị oxi hóa mạnh thì bị cắt mạch cacbon.

4. Tác dụng với amin

5. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Nguyên tử hiđro ở bên cạnh nhóm cacbonyl dễ tham gia phản ứng.

Ví dụ:

IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1. Điều chế

- Từ ancol: oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II.

- Oxi hoá cumen rồi chế hoá với axit sunfuric thu được axeton cùng với phenol.

2. Ứng dụng

- Axeton có khả năng hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ và cũng dễ dàng được giải phóng ra khỏi các dung dịch đó (do ts thấp) nên được dùng làm dung môi trong sản xuất nhiều loại hoá chất, kể cả một số polime.

- Axeton còn dùng làm chất đầu để tổng hợp ra nhiều chất hữu cơ quan trọng khác như clorofom, iođofom, bisphenol-A, ...

Sơ đồ tư duy: Andehit - xeton