Lý thuyết anken

I. ĐỒNG ĐẰNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Đồng đằng, cấu tạo

- CTTQ dãy đồng đẳng C_nH_2n(n \( \ge \) 2)

- Tên gọi chung là anken hay olefin.

- Công thức đơn giản nhất là etilen (CH₂=CH₂).

- Mạch cacbon hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh.

- Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π. Nguyên tử cacbon ở liên kết đôi tham gia 3 liên kết σ nhờ obitan lai hóa sp2, còn liên kết π nhờ obitan p không lai hóa.

- Đặc biệt phân tử CH₂=CH₂ có cấu trúc phẳng.

2. Đồng phân

a) Đồng phân cấu tạo

Anken từ C₄H₈ trở đi có đồng phân cấu tạo mạch cacbon và vị trí nối đôi.

b) Đồng phân hình học

- Nếu mỗi C mang liên kết đôi dính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cách phân bố không gian khác nhau là đồng phân cis và trans.

- Cách đọc tên đồng phân hình học: ghi tiền tố cis- trans- trước tên gọi anken

3. Danh pháp

- Tên thông thường của một số ít anken lấy tên từ ankan tương ứng, nhưng đổi hậu tố an thành ilen.

Ví dụ: CH₂=CH₂: etilen

         CH₂=CH–CH₃: Propilen

- Tên thay thế: số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính – Số chỉ vị trí liên kết đôi – en

Ví dụ: CH₂=CH-CH₂-CH₃: But–1–en.

          CH₃-CH=CH-CH₃: But–2–en.

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Ở điều kiện thường, các anken từ C2 \( \to \) C4 ở dạng khí, từ C5 trở đi là chất lỏng hoặc rắn

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối

- Anken nhẹ hơn nước và không tan trong nước

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Trong phân tử anken có 1 \(\pi \) kém bền nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng

1. Phản ứng cộng

- Cộng hiđro : C_nH_2n + H₂ \(\xrightarrow{{Ni,{t^o}}}\) C_nH_{2n + 2}

- Cộng halogen: C_nH_2n + X₂ \( \to \) C_nH_2nX₂

- Cộng HA: Cộng nước, hiđro halogenua, axit sulfuric đậm đặc,…

PTTQ: C_nH_2n+ HA \( \to \) C_nH_{2n + 1}A  (A là X, OSO₃H, OH,...)

*Lưu ý: Phản ứng cộng HA vào anken không đối xứng tuân theo Quy tắc Mac – cop –nhi – côp: “ nguyên tử H ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn ở nối kép , A ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn”

2. Trùng hợp

- Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn gọi là polime.

- Số lượng mắt xích trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n.

3. Phản ứng oxi hóa

- Anken cháy hoàn toàn tạo thành CO₂ và H₂O và tỏa nhiều nhiệt.

Nhận xét: Đốt anken thu nCO₂ = nH₂O

- Anken làm mất màu dung dịch KMnO₄ (phản ứng được dùng để nhận ra sự có mặt của liên kết đôi) và bị oxi hóa không hoàn toàn thành hợp chất điol.

 3CH₂=CH₂ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

 => Anken làm mất màu dd KMnO4 → Dùng để nhận biết anken.

IV. ĐIỀU CHẾ

- Trong phòng TN, etilen được điều chế từ ancol etylic

- Trong công nghiệp, các anken được điều chế từ ankan

V. ỨNG DỤNG

- Trùng hợp etilen, propilen, butilen người ta thu được các polime để chế tạo màng mỏng, bình chứa, ống dẫn nước, ... dùng cho nhiều mục đích khác nhau.

- Chuyển hoá etilen thành các monome khác để tổng hợp ra hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú của đời sống và kĩ thuật.

- Từ etilen tổng hợp ra những hoá chất hữu cơ thiết yếu như etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic, ...

Sơ đồ tư duy: Anken