a. Đề xuất phương pháp tổng hợp epoxide bất đối xứng từ alken không đối xứng (ví dụ: Jacobsen epoxidation), chọn catalyst và điều kiện. b. Giải thích cơ chế tạo bất đối và yếu tố ảnh hưởng tới ee. c. N...

a. Để tổng hợp epoxide bất đối xứng từ alken không đối xứng, một phương pháp hiệu quả là sử dụng phản ứng oxi hóa epoxid hóa Jacobsen. Phương pháp này sử dụng một catalyst là phức hợp cobalt (III) có chứa ligand chirality. Cụ thể, chúng ta có thể sử dụng (salen)Co(III) như catalyst. Điều kiện phản ứng thường bao gồm: - Nguồn oxi hóa: Peracetic acid hoặc mCPBA (meta-Chloroperbenzoic acid). - Nhiệt độ: 0-25°C tùy thuộc vào tính ổn định của alken và catalyst. - Thời gian phản ứng: từ vài giờ đến 24 giờ. b. Cơ chế tạo bất đối trong phản ứng này liên quan đến việc tạo ra một trung gian cyclohemiacetal, sau đó diễn ra quá trình chuyển hóa thành epoxide. Catalyst chirality (chẳng hạn như (salen)Co(III)) sẽ định hướng quá trình phản ứng, dẫn đến việc hình thành một trong hai dạng đối xứng của epoxide với sự chọn lọc cao. Yếu tố ảnh hưởng tới hiệu suất bất đối (enantiomeric excess - ee) bao gồm: - Tính chọn lọc của catalyst: Các ligand khác nhau có thể mang lại hiệu suất bất đối khác nhau. - Điều kiện phản ứng: Nhiệt độ, thời gian và nồng độ chất phản ứng đều có thể ảnh hưởng đến ee. - Tính chất của alken: Cấu trúc và tính đối xứng của alken cũng ảnh hưởng đến sự hình thành epoxide. c. Để tinh sạch sản phẩm epoxide, có thể sử dụng phương pháp chiết xuất bằng dung môi và sau đó tinh chế bằng sắc ký (chromatography). Sắc ký cột (column chromatography) thường được sử dụng để loại bỏ các tạp chất. Để đo ee, có thể sử dụng sắc ký khí chiral (chiral GC) hoặc sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC) với cột chiral. Phân tích sẽ cho tỷ lệ giữa hai enantiomer, từ đó có thể tính toán được enantiomeric excess (ee) theo công thức: \[ ee = \frac{(R - S)}{(R + S)} \times 100 \% \] Trong đó R và S là nồng độ của hai enantiomer tương ứng. Vậy, tổng kết lại: - Phương pháp tổng hợp: Jacobsen epoxidation với catalyst (salen)Co(III). - Cơ chế và yếu tố ảnh hưởng đến ee: liên quan đến sự chọn lọc của catalyst và điều kiện phản ứng. - Bước tinh sạch và đo ee: sắc ký và sử dụng chiral GC/HPLC.