6 dạng bài về Este thường gặp trong đề thi đại học kèm cách giải

Este là một chuyên đề quan trọng trong chương trình hóa học hữu cơ của hóa 12. Vì vậy không quá bất ngờ khi các em sẽ gặp các dạng bài về Este trong đề thi đại học (đề thi tốt nghiệp THPT). Để giúp các em có thể “ăn” trọn điểm với các câu về Este, bài viết này Admin sẽ chia sẻ đến các em 6 dạng bài thường gặp, kèm theo hướng dẫn cách giải chi tiết.

Dạng 1: Lý thuyết và hoàn thành phương trình phản ứng hóa học của Este

Dạng bài này đòi hỏi các em phải nắm rõ và vững kiến thức lý thuyết về tính chất vật lý, tính chất hóa học, điều chế, dẫn xuất, cũng như ứng dụng của Este.

Dạng 1: Lý thuyết và hoàn thành phương trình phản ứng hóa học của Este

Ví dụ 1: Cho phản ứng hóa học sau: CH₃CH₂COOCH=CH₂ + H₂O → ….? (Điều kiện phản ứng là H+, t⁰C). Sản phẩm thu được từ phản ứng trên sẽ là?

A, CH₃CH₂COOH + CH₂=CHOH

B, CH₃CH₂COOH + CH₃CHO

C, CH₂=CHCOOH + CH₃CH₂OH

D, CH₃CH₂OH + CH₃CHO

Giải:

CH₃CH₂COOCH=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂COOH + CH₂=CH₂-OH (không bền)

Do CH₂=CH₂-OH sinh ra không bền nên sẽ chuyển thành chất bền hơn là CH3CHO. Do đó phản ứng trên sẽ thu được sản phẩm là CH₃CH₂COOH + CH₃CHO.

=> Đáp án đúng là B.

Ví dụ 2: Dãy nào dưới đây sắp xếp đúng thứ tự các chất có nhiệt độ sôi tăng dần?

A, Ancol etylic, etyl axetat, etyl clorua, axit axetic

B, Etyl axetat, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic

C, Etyl clorua, etyl axetat, ancol etylic, axit axetic

D, Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, etyl axetat

Giải: 

Ta có nhiệt độ sôi tăng dần theo thứ tự sau:

Hiđrocacbon < dẫn xuất halogen < andehit < xeton, este < amin < ancol < axit

=> Đáp án đúng là C.

Ví dụ 3: Benzyl axetat là một Este có mùi thơm hoa nhài, hỏi công thức cấu tạo của Benzyl axetat là gì?

A, CH₃-COO-CH₂-C₆H₅

B, C₆H₅-COO-CH₃

C, C₆H₅-CH₂-COO-CH₃

D, CH₃-COO-C₆H₅

Giải:

=> Đáp án đúng là A.

Dạng 2: Viết công thức cấu tạo của Este và gọi tên chúng

Đây là dạng bài có độ khó đã cao hơn so với dạng 1, các em không chỉ cần viết đúng công thức cấu tạo mà muốn đạt điểm chuẩn tuyệt đối còn cần phải gọi đúng tên của chất đó. Phương pháp giải với dạng bài tập này là:

• Các em sử dụng đúng cách gọi tên theo công thức đã được Admin chia sẻ ở bài trước về kiến thức lý thuyết của Este.
• Sử dụng độ bảo hòa (∆) nhằm xác định chuẩn xác số nhóm chức Este trong phân tử và liên kết bội trong R và cả R’ bằng công thức sau: ∆ = (2 + ∑(a -2)n)/2 (Trong đó a là hóa trị của nguyên tố, n là số nguyên tử của nguyên tố đó).
• Nếu đó là Este đa chức có thể xuất phát từ Axit đơn chức, ancol đa chức hoặc Axit đa chức, ancol đơn chức hoặc Axit và ancol đều đa chức.
• Este cũng có thể xuất hiện các đồng phân khác chức như: andehit – rượu, axit cacboxylic, xeton – rượu,...

Ví dụ 1: Cho một Este có công thức phân tử là C₄H₆O₂, khi thủy phân nó trong môi trường axit thu về được sản phẩm là axetandehit. Hãy viết công thức cấu tạo thu gọn của axetandehit này.

A, CH₂=CH-COOCH₃

B, CH₃-COOCH=CH₂

C, HCOO-CH=CH-CH₃

D, HCOO-C(CH₃)=CH₂

Giải:

Este thu được sẽ có dạng RCOOCH=CH₂

Với công thức phân tử của chất ban đầu là C₄H₆O₂ đem thủy phân thu được CH₃COOCH=CH₂

=> Đáp án đúng là B.

Ví dụ 2: Este không no, mạch hở có tỉ khối hơi so với oxi là 3.125. Khi tham gia phản ứng xà phòng hóa tạo thành Andehit và muối của axit hữu cơ. Vậy có tất cả bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với Este X?

A, 2

B, 3

C, 4

D, 5

Giải:

M_este = 100

Theo đề bài, sản phẩm tạo thành andehit và muối axit hữu cơ => Este X phải có chứa gốc Ancol đơn chức không no

=> Este X có dạng công thức phân tử là: R(COO-CH=CH-R’)_n

Nếu n - 1 => R + R’ = 30

• R = H => R’ = 29 (C₂H₅), ngược lại R = 29 (C₂H₅) thì R’ = 1 (H)

=> Este X là: HCOOCH=CH-C₂H₅ hoặc HCOOCH=C(CH₃)₂ hoặc C₂H₅COOCH=CH₂

• R = 15 (CH₃) => R’ = 15 (CH₃)

=> Este X là: CH₃COOCH=CH-CH₃

Nếu n = 2 => loại M_este >100

=> có 4 công thức cấu tạo phân tử phù hợp với Este X.

=> Đáp án đúng là C.

Dạng 3: Phản ứng đốt cháy Este

Dạng 3: Phản ứng đốt cháy Este

Đối với dạng bài về phản ứng đốt cháy Este các em sẽ áp dụng phương pháp giải như sau:

• Estes no đơn chức, mạch hở, công thức phân tử chung là: C_nH_2nO₂ (n ≥ 2). Phương trình bản ứng hóa học tổng quát như sau:

C_nH_2nO₂ + ((3n+2)/2)O₂ → nCO₂ + nH₂O (Điều kiện nhiệt độ)

=> n (CO₂) = n (H₂O) 

=> n (O₂) = 3/2.n (CO₂) - n (este)

• Este không no, đơn chức, mạch hở có một liên kết đôi C=C trong phân tử, khi đó công thức phân tử chung là C_nH_2n-2-O₂ (n ≥ 3). Phương trình phản ứng hóa học tổng quát như sau:

C_nH_2n-2-O₂ + ((3n - 3)/2)O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O

=> nCO₂  > (n-1)H₂O

=> n(este) = nCO₂ - nH₂O

Este không no, đơn chức, mạch hở không có liên kết đôi C=C trong phân tử, khi đó công thức cấu tạo tổng quát là C_nH_2n-2kO₂

=> Este bất kỳ có công thức phân tử là C_xH_yO_z (x, z ≥ 2)

Các em sẽ cần vận dụng thêm định luật bảo toàn khối lượng và bảo toàn nguyên tố để giải các bài toán liên quan đến phản ứng đốt cháy của Este.

Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 4.2g Este E thu về được 5.16g CO₂ và 2.25g H₂O. Hãy tìm công thức cấu tạo của Este E?

A, CH₃COOCH₃

B, HCOOC₂H₅

C, CH₃COOC₂H₅

D, HCOOCH₃

Giải:

Theo đề bài ta có:  

n (CO₂) = 5.16/36 = ~ 0,14 mol

n (H₂O) = 2.25 = 2.25/16 = ~ 0.14 mol

=> n (CO₂) = n (H₂O) => Este E là dạng Este no đơn chức => Công thức phân tử chung là C_nH_2nO₂ 

=> Phản ứng hóa học đốt cháy Este E tổng quát là: C_nH_2nO₂ + ((3n+2)/2)O₂ → nCO₂ + nH₂O

n (Este E) = n ((CO₂)/n = 0.14/n => M (este) = 14n + 32 = 4.2n/0.14 

=> n = 2 

=> Công thức phân tử chung của Este E là: C₂H₄O₂

=> Công thức cấu tạo phân tử là: HCOOCH₃

=> Đáp án đúng là D

Dạng 4: Phản ứng xà phòng hóa - Thủy phân Este

Đối với dạng bài về phản ứng xà phòng hóa của Este, hay phản ứng thủy phân, các em sẽ có cách giải bài tập chia thành các dạng của Este đơn chức, Este đa chức. Cụ thể như sau:

Dạng 4: Phản ứng xà phòng hóa - Thủy phân Este

Phương pháp giải dạng bài Este đơn chức với phản ứng thủy phân

n (NaOH) : n (este) = 1:1 

Trừ trường hợp Este tạo ra bởi axit và phenol, khi đó ta có:

n(NaOH) :  n (este = 2:1

Các sản phẩm thủy phân có thể tạo ra là: 

• Sản phẩm gồm muối + ancol sẽ tạo ra este của axit và ancol
• Sản phẩm gồm 2 muối sẽ tạo ra este của axit và phenol
• Sản phẩm gồm muối + andehit sẽ tạo ra este không no (RCOO-CH=CH-R’)

Ví dụ 1: Cho hỗn hảo 2 Este đơn chức 0.15 mol phản ứng vừa đủ với NaOH 0.25 mol tạo thành hỗn hợp 2 muối + 1 rượu với khối lượng lần lượt là 23.9g và 2.3g. Hỏi 2 muối đó là muối gì?

A, CH₃COOC₆H₅ và CH₃COOCH₃

B, CH₃COOC₆H₅ và CH₃COOC₂H₅

C, HCOOC₆H₅ và HCOOH

D, HCOOC₆H₅ và CH₃COOH

Giải:

Theo đề bài ta có: n (este) < n (NaOH) < 2 n (este), mà Este trên là Este đơn chức với sản phẩm tạo thành 2 muối và 1 rượu

=> Hỗn hợp 2 Este ban đầu sẽ có 1 là phenol và 2 của axit

=> Phương trình phản ứng hóa học tổng quát là:

RCOOR’ + NaOH  →  RCOONa + R’OH

x                 x                x                 x        (mol)

RCOOR’’ + 2NaOH → RCOONa + R’’ONa + H₂O

x                  x                x                 y                     (mol)

Ta có: x + y = 0.15; x + 2y = 0.25

=> x = 0.05 (mol) và y = 0.1 (mol)

=> R’OH = 2.3/0.05 = 46 => R’ = 29 (C₂H₅)

=> m (muối) = (x + y)(R + 67) + y(R’’ + 39) = 23.9 (g)

=> 3R + 2R’’ = 199

=> R’’ = 77 (C₆H₅) và R = 15 (CH₃)

=> Đáp án đúng là B.

Phương pháp giải dạng bài Este đa chức với phản ứng thủy phân

Tỷ số Mol với công thức là: n (NaOH)/n (este) = n/1 => Este có n chức

=> Axit đa chức + rượu đơn chức có công thức cấu tạo là: R(COOR’)_n (n ≥ 2)

=> Axit đơn chức + rượu đa chức có công thức cấu tạo là: (RCOO)_nR’ (n ≥ 2)

=> Axit đa chức + rượu đa chức có công thức cấu tạo là: R(COO)_nR’

Hơn thế nữa m (muối) = m (este) + m (kiềm) => Este vòng.

Ví dụ 2: Cho một Este X (chỉ chứa chức Este) 0.01 mol tác dụng vừa đủ với 20ml dung dịch NaOH 1M tạo ra sản phẩm chỉ có 1 muối và 1 rượu với số mol bằng nhau. Hơn thế nữa, khi xà phòng hóa 1.29g Este X cần 60ml dung dịch KOH 0.25M, thu được 1.665g muối. Hỏi Este X có công thức cấu tạo như thế nào?

A, CH₂(COO)₂C₂H₄

B, (COO)₂C₂H₄

C, C₄H₈(COO)₂C₂H₄

D, C₂H₈(COO)₂C₂H₄

Giải:

n (NaOH) = 0,2 mol = 2n (este)

=> Este X là Este 2 chức với n (rượu)  = n (muối)

=> Este X là Este của rượu 2 chức và axit 2 chức

=> Este X có dạng cấu tạo là R(COO)₂R’

n (KOH) = 0.015

Phương trình phản ứng hóa học tổng quát như sau:

R(COO)₂R’ + 2KOH → R(COOK)₂ + R’(OH)₂

M (R(COOK)₂) = 1.665/0.0075 = 222

=> R = 56 (C₄H₈)

M (Este X) = 1.29/0.0075 = 172 

=> R’ = 28 (C₂H₄)

=> Este X có công thức cấu tạo là: C₄H₈(COO)₂C₂H₄

=> Đáp án đúng là C.

Dạng 5: Tính hiệu suất của phản ứng Este hóa

Với dạng bài tính hiệu suất, phương pháp giải chuẩn xác để các em áp dụng là so sánh tỷ số mol của axit và rượu theo bản ứng và giả thiết đưa ra. Từ đó các em có thể khẳng định hiệu suất phản ứng được tính theo chất tham gia hay theo sản phẩm. Công thức như sau:

• Tính hiệu suất theo chất tham gia: H% = m (lý thuyết)/ m (đề bài cho) x 100%
• Tính hiệu suất theo sản phẩm: H% = m (thực tế)/m (lý thuyết) x 100%

Dạng 5: Tính hiệu suất của phản ứng Este hóa

Ví dụ: Cho 200g axit axetic tác dụng với 50g rượu etylen glycol thu được 87.6 g X. Tính hiệu suất của phản ứng này?

A, 36%

B, 47%

C, 63%

D, 74.4%

Giải:

Phương trình phản ứng hóa học xảy ra là:

2CH₃COOH + C₂H₄(OH)₂ ⟶ (CH₃COO)₂C₂H₄ + H₂O

n (CH₃COOH) > 2n (C₂H₄(OH)₂)

=> Hiệu suất tính theo chất C₂H₄(OH)₂

=> n (este thực tế) = 0.6 => n (C₂H₄(OH)₂ dư) = 0.6

=> H% = 0.6/(25 : 31)x100% = 74.4%

=> Đáp án đúng là D.

Dạng 6: Tìm hằng số cân bằng của phản ứng Este hóa

Đối với dạng bài này, các em sẽ sử dụng hằng số cân bằng như sau:

RCOOH + R’OH ⇌ RCOOR’ + H₂O (K)

=> K = [(RCOOR’)(H₂O)]/[(RCOOH)(R’OH)]

Không chỉ có vậy, các em còn cần áp dụng nguyên lý chuyển dịch cân bằng lơ-sa-tơ-li-ê: “Khi bất kỳ hệ thống nào ở trạng thái cân bằng trong một thời gian dài bị thay đổi nồng độ, nhiệt độ, thể tích, hoặc áp suất, thì hệ thống sẽ tự điều chỉnh phần nào để chống lại những hiệu ứng của sự thay đổi và một trạng thái cân bằng mới được thiết lập”.

Ví dụ: Cho phản ứng thủy phân sau:

CH₃COOH + C₂H₅OH  ⇌  CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Để tăng hiệu suất phản ứng trên nên thêm:

a, H₂SO₄

b, HCL

c, NaOH

d, H₂O

Trong 4 biện pháp trên, biện pháp nào đúng?

A, Chỉ c

B, a và b

C, chỉ d

D, c và d

Giải:

Axit chit là chất xúc tác làm tăng vận tốc phản ứng, không làm tăng hiệu suất phản ứng

NaOH sẽ phản ứng với CH₃COOH làm giảm nồng độ của CH₃COOH => cân bằng sẽ chuyển dịch theo chiều thuận.

Nước là chất tham gia vào phản ứng => Thêm nước cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.

=> Đáp án đúng là D.

Như vậy, bài viết trên đã chia sẻ 6 dạng bài thường gặp trong đề thi tốt nghiệp THPT (đề thi đại học). Admin đã chỉ các em phương pháp giải và đưa thêm một số ví dụ để các em dễ dàng hình dung. Hy vọng kiến thức trong bài hữu ích và giúp các em lấy trọn điểm với phần kiến thức này trong bài thi. Chúc các em thành công và đạt kết quả cao như mong muốn.